柳珊瑚倍半萜Suberosenol类化合物的全合成研究

• 作 者: 李文廷
• 机 构: 云南大学
• 出 处: 云南大学
• 发表日期: 2008年期
• 关键词: 柳珊瑚 倍半萜类化合物 Suberosenol类化合物 细胞毒活性 合成方法 分子结构 光谱分析

由台湾绿岛海域所采集的柳珊瑚Isis hippuris 已经分离出数个具有生物活性的倍半萜类天然化合物。通过细胞毒活性测试，发现其对于P-388、A549及HT-29等癌细胞有着显著的细胞毒活性。
其中：Homg Sheu等于2000年分离到的Suberosenol倍半萜类化合物，对三种癌细胞株的抗癌活性尤为突出，而在2005年，Shu Hua等人分离到的Suberosenol倍半萜烯生物碱化合物对人乳腺癌细胞MDA-MB-231、MCF显示出了极高的活性。由于此类化合物在自然界中的含量非常少且其结构教浮躁，于是本文以Suberosenol的母体倍半萜类化合物为研究目的进行全合成研究。
本论文旨在探索Suberosenol倍半萜类化合物的合成新方法。通过对目标化合物的反合成分析推导，本研究工作从简单的原料新戊二醇出发，首先通过苯甲酰氯对醇羟基单保护得到苯甲酸-3-羟基-2,2-二甲基丙酯，经PCC的氧化成相应醛后，与环戊烯基吗啡啉发生烯胺反应得到环外双键的缩合产物，该化合物在浓盐酸与正丁醇的加热催化条件下双键位移得到双键环内化产物，再经水解脱去苯甲酰基后羟基经PCC氧化，产物与氯化-2-丁烯基三苯基鳞盐在丁基锂的作用下发生Wittig反应得到2-[(3E,5E)-2,2-二甲基-3,5-二庚烯基]-2-环戊烯酮，最后拟通过分子内Diels-Alder构筑环的方法得到本论文的目标产物，目前完成目标产物合成的研究工作仍在进行中。
第一章介绍了当前Suberosenol倍半萜类化合物的研究进展。第二章首先介绍了以甲醛、异丁醛为起始原料合成目标化合物的路线设计，其次详细介绍了本文目标产物的合成研究工作。第三章为论文中相关化合物的合成实验方法及其谱图数据。
本文中的目标产物及主要中间体的分子结构通过IR、NMR、MS和GC-MS的光谱分析得到确认。