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上世纪五六十年代，有机化学在Woodward等一大批杰出化学家的推动下取得了长足的进步，有机合成的理念也随之而变。相继提出绿色化学、原子经济、路线经济等概念减少合成过程对环境的污染。传统官能团之间的转化反应在很大程度上已不能满足人们的需求，C-H键直接的官能团化反应在这样的背景下应运而生，并以其无以伦比的优势吸引了大量化学家的关注，化学大家Bergman也称其为有机合成的圣杯。时至今日，这一领域仍然展现出极大的活力，势必给有机合成带来革命性的改变。 我们主要致力于研究新型过渡金属催化C-H键直接的官能团化反应及其在生物活性分子合成中的应用。结合我们所得的研究结果和相关文献调研，本论文主要包括以下几方面内容: (1)、详细综述了铜催化C-H键官能团化反应、脱氢氧化偶联反应以及它们在含氮杂环合成中的应用。同时也阐述了自由基脱羧反应以及芳基羧酸脱羧偶联反应的研究进展。 (2)、发现了一例CuI催化合成咪唑并吡啶杂环的合成反应。该反应一步脱去了四个氢原子，并展现出很好的官能团容忍性。同时，成功将反应底物拓展到了α，β-不饱酮上，合成出系列难以用以前方法合成的烯基取代的咪唑并吡啶。对可能的反应机理也进行了详细的研究，并在实验结果的基础上提出了反应是催化的Ortoleva-King反应。应用这一反应克级合成药物—佐利米定，得到高达90％的分离产率。 (3)、在芳基羧酸脱羧邻位取代效应的启发下，通过(Cp*RhCl2)2催化邻位芳基化，Ag2CO3催化脱羧质子化协同过程，首次实现了一例芳基羧酸邻位脱羧噻吩杂环的芳基化反应。反应条件具有普适性，基于羧酸底物的性质，通过微调反应条件，带有多个不同取代基的羧酸都能很好的参与到反应当中，合成出一系列用传统偶联反应难以制备的2-芳基噻吩。反应应用在一种酶的抑制剂中间体合成上不仅大大简化了合成步骤还能得到较高的产率。