N-取代苯基酞酰亚胺类新化合物的合成与生物活性研究

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原卟啉原氧化酶(protox)抑制剂是近十多年来发展较快的高活性触杀型除草剂。该类除草剂对作物、环境安全,残效适中,对后茬作物无影响。 本文选择原卟啉原氧化酶抑制剂N-取代苯基酞酰亚胺类衍生物作为主要研究方向,充分考虑该类除草剂品种S-23124,S-53482、KPP-421、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)等的结构特点与异同之处,在保留其主体结构的基础上,引进新的取代基,设计了新的N-取代苯基酞酰亚胺类化合物。 此类化合物结构通式如下: 其中R为取代烷烃、环烷轻、取代噻唑、取代吡啶,取代哒嗪等 本文以对氟(氯)苯酚、氯甲酸乙酯、硝酸、四氢邻苯二甲酸酐、不同取代的卤代化合物等为原料,通过氯化、保护、硝化、去保护、还原、醚化、缩合等一系列化学反应合成了19个新化合物,并经1HNMR、GC-MS及LC-MS等分析仪器检测,确定了其化学结构。 按照国家南方农药创制中心江苏基地生测SOP,以苘麻、反枝苋、藜、稗草、马唐、狗尾等6种不同单双子叶杂草为生物靶标,对这些化合物进行除草活性普筛,发现其中14个化合物对阔叶杂草具有A级生物活性。对这14个A级活性化合物进一步复筛试验,发现JS496化合物生物活性最高,具有进一步深入研究的价值。 玉米田间小区药效试验结果表明:JS496在处理剂量为60g/ha时,对阔叶杂草苘麻、小藜、反枝苋、铁苋具有较好的防效,防效达89%~100%;在处理剂量为450g/ha时,对禾本科杂草稗草、马唐、狗尾有明显的抑制作用。对JS496的进一步研究正在进行当中;其它的活性化合物在构效关系研究的基础上,可继续进行结构优化与衍生研究。
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