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苄位碳手性四氢萘类化合物及其衍生物广泛地存在于众多天然产物、药物和许多具有生物活性的小分子中。早期文献报道合成该类化合物的方法大多需要以光学纯化合物为起始原料，近年来发展的通过不对称催化合成γ-碳手性丁酸及其衍生物来构建苄位碳手性四氢萘类化合物及其衍生物的方法受到化学工作者的普遍关注。我们课题组2014年通过铑催化芳基硼酸对β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称1，4-加成成功地实现了手性γ，γ-偕二芳基α-酮酰胺类化合物的合成，为合成γ-碳手性丁酸及其衍生物开辟了一条新途径。但在选择性还原γ-碳手性α-酮酰胺中的酮羰基时遇到了问题，如还原过程中产物发生消旋化、反应总收率偏低等。对此，本论文系统地研究了手性γ，γ-偕二芳基α-酮酰胺中酮羰基的选择性还原，同时对催化不对称构建光学纯γ-碳手性丁酸及其衍生物和各种将酮羰基还原至亚甲基的方法进行了较为详细总结。 根据课题组已有的工作基础和查阅相关文献，在选择性还原时尝试了改进的Wolff-Kishner-Huang还原、改进的Clemmensen还原、三乙基硅氢/三氟醋酸还原、钯/碳催化氢化等直接还原方法和碘化钐/质子体系脱除羟基、氢化铝锂脱除磺酸酯基、钯/碳催化氢解α-溴代酰胺等间接还原方法。最后发现首先用硼氢化钠将α-酮羰基选择性还原至羟基，然后再通过Appel-Lee反应将羟基溴代得α-溴代酰胺化合物，最后用钯/碳、氢气对α位的碳溴键选择性氢解，即可高收率（高达92％yield）和高手性保持率的（高达100％es）实现手性γ，γ-偕二芳基α-酮酰胺中酮羰基的选择性还原，为合成光学纯y-碳手性丁酸及其衍生物提供了一条便捷高效地途径。最后还将此方法用于优化抗抑郁药(+)-舍曲林的不对称形式合成，通过5步反应以72％的总收率和97％ ee值获得了其手性四氢萘满酮前体（以前总收率为22％，92％ee）。