核苷类抗乙肝病毒药物的合成

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乙型肝炎病毒感染,是造成肝硬化和肝癌,最后导致死亡的主要因素之一。据报导现在全世界有3.5亿乙肝病毒携带者,每年有一到两百万的乙型肝炎病人因病情恶化而死亡。虽然当前可以获得安全有效的乙肝疫苗,但是全世界乙肝蔓延的趋势并没有下降。目前,全世界多数国家用于治疗乙肝的药物为抗干扰素,但是其低的有效率(30-40%)和昂贵的治疗费用及副作用限制了其应用。1999年Glaxo Wellcome公司上市的拉米夫定是第一个治疗乙肝的口服药物,虽然它可以有效的抑制HBV-DNA复制,但治疗一年后,只有少数的病人发生Hbe抗原血清转化,且存在停药后易反弹及耐药性的问题。因此,迫切需要寻找新的高效抗病毒药物。 阿德福韦酯(Adefovir Dipivoxil)已于2002年被FDA批准用于治疗慢性乙型肝炎。临床研究显示它有良好的抗病毒效果,且没有发现有耐药性,这预示着它有很好的应用前景。 PMPA秈PMPDAP是阿德福韦的类似物,它们的合成及PMPA前药的制备在国外最近几年已经起步。研究显示它们有良好的抑制HBV的效果和比阿德福韦更强的细胞毒性。国内目前还没有PMPA、PMPDAP的合成及它们前药的研究。特别是PMPDAP的前药的制备,经过全面的文献检索,目前在世界范围内还没有PMPDAP的前药的报道。 本论文的最主要工作是:(1)合成PMPA,PMPDAP,并改进其部分工艺;(2)以PMPA,PMPDAP为原药合成前药。 经过近两年的实验:(1)打通了PMPA,PMPDAP的合成路线(总共12步),并改进了其部分工艺:(2)合成了7个前药(其中6个是新化合物):PMEA前药1个:PMPA前药3个;PMPDAP前药3个。目前正在申请专利。 由于需要还合成了阿德福韦酯(Adefovir Dipivoxil)。
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