【摘 要】
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本论文主要的研究工作包括:(1)无机负氢化合物NaBH4还原9-亚芴基丙二腈(FDCN)的反应,并推测了其反应机理。(2)苯并咪唑类有机负氢化合物还原α,β-环氧烷酮的反应,并利用有机
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本论文主要的研究工作包括:(1)无机负氢化合物NaBH4还原9-亚芴基丙二腈(FDCN)的反应,并推测了其反应机理。(2)苯并咪唑类有机负氢化合物还原α,β-环氧烷酮的反应,并利用有机负氢化合物模拟辅酶NADH参与的生化反应。
硼氢化钠的还原反应机理一般认为是一步负氢机理,很少有研究关注硼氢化钠在还原反应中会发生电子转移。在本研究中,利用硼氢化钠还原FDCN,在无氧条件下,硼氢化钠的氢负离子进攻FDCN的9-位,从而产生α-位碳负离子,质子再进攻碳负离子得到相应的还原产物;在氧饱和条件下,反应会有氧化产物9-芴酮(FDO)的生成。这些实验结果说明,NaBH4在反应中可以提供电子,之所以产生氧化产物是因为反应通过一个非完全协同的负氢转移机理来进行的,即电子转移稍快于氢原子转移。
本论文研究了四种苯并咪唑类有机负氢化合物还原α,β-环氧烷酮,发现利用邻苯二胺和苯甲醛原位生成活性中间体2-苯基苯并咪唑啉(PBI),可以很容易将α,β-环氧烷酮还原成β-羟基酮,并拓展了一系列的反应底物,都得到了理想的结果。本研究不仅扩展了有机负氢还原试剂的种类,而且还发展了一种操作简单,反应条件温和的还原α,β-环氧烷酮的方法,并推测了反应机理。本论文还研究了有机负氢化合物代替辅酶NADH参与的生化反应。
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