【摘 要】
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高密度烃类化合物作为新兴的高能添加剂被广泛应用于航空航天领域,相比传统的燃料,它具有高密度和高燃烧热值等优良性能。目前,五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷(PCUD)类衍生物受到科研工作者的广泛青睐,如甲基PCUD、PCUD烯烃二聚体、联PCUD等,由于这类衍生物高能高密度的特性,在高能固体添加剂方面具有良好的应用前景。本文以PCUD合成中的黄鸣龙还原反应为研究基础,对还原过
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高密度烃类化合物作为新兴的高能添加剂被广泛应用于航空航天领域,相比传统的燃料,它具有高密度和高燃烧热值等优良性能。目前,五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷(PCUD)类衍生物受到科研工作者的广泛青睐,如甲基PCUD、PCUD烯烃二聚体、联PCUD等,由于这类衍生物高能高密度的特性,在高能固体添加剂方面具有良好的应用前景。本文以PCUD合成中的黄鸣龙还原反应为研究基础,对还原过程中反应温度(T1、T2)和反应时间(t1、t2)进行优化。结果表明,在n(五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮):n(KOH):n(水合肼)=1:7.5:14,反应温度 T1=120℃,T2=180℃,反应时间t1=2.5 h,t2=4 h 的条件下,五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮的还原收率提高到76.2%。利用PCUD易升华的特点,考察了其合成的黄鸣龙还原过程中一缩二乙二醇和氢氧化钾的循环使用,在已进行的11次循环中,PCUD的平均收率达到75.2%。在上述研究的基础上,探究4,4’-联五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷的合成,优化其还原过程中循环使用DEG和KOH时酮腙分解的最佳分解温度和时间,并完成循环使用。实验结果表明:在n(化合物10):n(KOH):n(水合肼)=1:11:42.5,反应温度T1=180℃,T2=180℃,反应时间t1=10 h,t2=14 h的条件下,三次循环使用DEG和KOH,4,4’-联五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷的平均收率能够达到 66.5%。本文以2,2’-联苯酚和环戊二烯为原料,经过氧化反应、狄尔斯—阿尔德反应、[2+2]光照关环反应合成化合物14。利用改良的黄鸣龙还原法对化合物14还原为1,1’-联五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷(15)进行探究。
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