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天然产物Trigonoliimines和Cryptotrione是最近几年从自然界分离出来的结构复杂独特且具有优秀生物活性的天然化合物。Trigonoliimines是首次由郝小江小组于2010年从云南大戟科植物的叶子中分离得到的一类具有新颖六环结构及单一拥挤手性季碳的吲哚类生物碱，其中生物活性测试发现Trigonoliimine A具有良好的抗HIV活性，EC50达到0.95μg/mL。Cryptotrione是由郭悦雄小组于2010年从日本柳杉（Cryptomeria japonica）的树皮中首次分离得到的。它具有非常新颖的骨架结构，包括三元环，五元环，六元环的三种环系的框架及七个手性中心(2个季碳手性中心)，骨架中最大的特色是手性五元螺环及并联的手性三元环，这些在合成上都极具新意。同时在生物活性方面，Cryptotrione具有抗口腔鳞癌(human oral epidermoid carcinoma，KB)细胞的生物活性，lC50约为6.44±2.23μM。Trigonoliimines和Cryptotrione以其优异的结构和活性特点吸引我们对其进行全合成研究。
本文介绍了吲哚类生物碱类天然产物和萜类天然产物的生物活性和结构特点。回顾了Trigonoliimines和Cryptotrione的研究进展，系统分析和介绍了我们对其筛选和合成探索尝试的过程，其主要内容包括:
(1)我们设计了合成Trigonoliimines A和B的合成策略，经过探索改进我们完成了构建去甲氧基的Trigonoliimines A/B的合成并适用其全合成。合成策略的特征包括:卤-锂交换形成负离子对分子内保护的酰胺进行亲核进攻形成七元环及随之多聚甲醛捕获两个氮负离子形成六元嘧啶环的一锅法反应;氮杂Wttig反应生成五元氮杂环及通过调节反应温度进行选择性脱除保护基。
(2)我们设计并实施对Cryptotrione的全合成研究。在完成天然产物右边结构构建的基础上，尝试烷基化反应而后复克串联关环的策略，手性辅基控制的不对称烷基化反应，路易斯酸催化的不对称复克反应，Aldol反应，自由基关环反应以及不对称Michael反应、分子内的烯烃复分解反应和过渡金属催化的烯烃的不对称环丙烷化反应等。最终确立了以富电子芳环为起始底物进行不断合成衍生的合成路线。