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本文围绕二芳基碘盐作为亲电芳基化试剂展开研究，完成了以下四个方面的工作:1)二芳基碘盐参与的1，8-萘酰亚胺N-芳基化反应研究;2）二芳基碘盐参与的无金属催化4-取代吡唑啉酮C4-芳基化反应研究;3）二芳基碘盐参与的一锅法合成9-芳基氧杂蒽类化合物的反应研究;4）二芳基碘盐参与的2-异腈联苯的芳基化环化反应研究。 利用二芳基碘盐实现了金属铜催化1，8-萘酰亚胺的N-芳基化反应，在甲苯中100℃反应0.5-2 h就能得到较高产率的N-芳基取代1，8-萘酰亚胺化合物。该方法可以在1，8-萘酰亚胺骨架上引入某些特定取代的芳香环;并且操作简便、反应时间短;为合成基于N-芳基1，8-萘酰亚胺的功能材料提供了一种潜在、有效合成方法; 利用二芳基碘盐作为亲电芳基化试剂首次实现了4-取代吡唑啉酮的C-4芳基化反应。只需加入碱(DMAP)的促进下，室温反应15 min就能得到94％产率的C-4芳基化4-取代吡唑啉酮化合物。合成了一系列不同取代4-芳基吡唑啉酮化合物，产率为98-20％;二芳基碘盐的空间位阻效应对反应的影响较大，具有大位阻的均三甲苯二芳基碘盐完全没有反应，具有位阻的2-甲基二芳基碘盐参与反应的产率明显下降，仅为20％，而二芳基碘盐的间位带有甲基时则完全没有影响，能得到很高产率的对应产物;有趣的是，当吡唑啉酮4号位没有取代基团时，得到了双芳基化产物。并且当以二芳基碘盐为反应1当量时，得到的依然是双芳基化产物;本章最后还利用有机小分子催化剂奎宁及衍生物(QN、QD、QNAc、QNBn、QNNATH)和手性配体络合稀土金属催化体系尝试对反应进行不对称催化，但是没有得到较好的结果，产物完全没有ee值; 利用二芳基碘盐作为亲电芳基化试剂实现了一锅法合成9-芳基氧杂蒽化合物，优化了第一步酚羟基O-芳基化反应以及第二步酸催化的分子内傅-克环化反应。该方法首先是在NaOH促进下，1，4-二氧六环中40℃反应4h得到2-羟基二苄基甲醇的O-芳基化产物;然后在TfOH催化下，40℃反应1h得到9-芳基氧杂蒽化合物，产率高达80％。该方法可以合成不同取代、各种不对称的9-芳基氧杂蒽衍生物，产率为95-24％，并且反应条件简便温和、底物普适性也较好。值得提出的是，酚环带有强给电子基团的-OMe时，几乎没有产物生成。 初步实现了碱促进二芳基碘盐和2-异腈联苯反应合成6-苯基菲啶的方法。该方法无需加入自由基引发剂或者金属催化剂，反应条件简单。但是初步优化的结果不是很理想，在K3PO4的促进下，DMF为溶剂，110℃温度下反应12h仅能得到最高53％产率的6-苯基菲啶产物。