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自然界中存在的卟啉类化合物均为不对称型卟啉化合物，如:叶绿素、血红素、维生素B12等。同时，卟啉化合物的进一步研究需要含有不同官能团的不对称卟啉类化合物。为了更好地模拟自然界中不对称卟啉类化合物的作用和满足科学研究的需要，不对称卟啉的合成研究显得尤为重要。 目前不对称卟啉化合物的合成方法主要包括Adler混醛法和Lindsey法。Adler混醛法因具有操作简单、产物易于分离、反应浓度相对较高等优点，被广泛应用在不对称卟啉的合成当中。但是采用该法合成不对称卟啉的过程中，当选用的两种醛确定的时候，不论其活性是否相同，六种卟啉化合物的分布是确定值，这在一定程度上限制了不对称卟啉化合物收率的提高。为解决这一问题，本论文在两种醛结构确定的情况下，通过改变醛和吡咯的加料方式、采用不同的溶剂体系等方法来进一步提高不对称卟啉化合物的收率，本研究工作主要包括以下几个方面: 1.合成系列中位对硝基苯基、对氯苯基取代卟啉化合物，研究发现两种醛的摩尔比对卟啉的总收率具有重要影响，卟啉化合物的总收率随着对氯苯甲醛与对硝基苯甲醛摩尔比的提高而增加。对氯苯甲醛与对硝基苯甲醛的摩尔比从1∶1提高至9∶1时，该系列卟啉化合物的总收率相应地从20.8％提高到37.4％。通过控制两种芳香醛和吡咯的加料速度能够提高卟啉化合物的总收率和其中不对称卟啉的收率，当对氯苯甲醛和吡咯的滴加速度分别为0.736mmol/min和4mmol/min时，卟啉的总收率达40.0％，其中，A3B型卟啉收率达7.0％，A2B2型达9.0％，AB3型达4.1％;当对氯苯甲醛和对硝基苯甲醛的滴加速度为0.75mmol/min，吡咯为4mmol/min时，卟啉的总收率达41.0％，其中，A3B型卟啉收率达10.0％。利用Materials Studio软件对该系列化合物的前线轨道能级进行了计算，发现其HOMO能级和LUMO能级随硝基数目增多有降低的趋势。 2.在19种溶剂体系下合成了A3B型不对称卟啉化合物meso-5-对甲氧基苯基-10，15，20-三（对氯苯基）卟啉。研究发现溶剂粘度、极性等性质对产物的收率和分布具有重要影响，其中在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等体系下无法得到产物，因其作为Lewis碱削弱了体系的酸性，阻碍反应的进行。在乙酸为溶剂的体系下，目标产物在总的卟啉化合物中的分布最高28.8％。在丙酸与乙酸混合溶剂体系下，卟啉的总收率最高达32.4％，目标产物收率也达到最高6.6％。对反应温度、盐的种类进行了考察，在最优反应条件下，产物的收率达9.9％。采用密度泛函理论对该卟啉化合物进行了结构优化，得到了其稳定结构。 3.利用核磁氢普、红外光谱、紫外-可见光谱和质谱对上述卟啉化合物进行了结构表征。通过紫外-可见光谱研究发现，对于本研究中所涉及的系列对硝基苯基、对氯苯基中位取代卟啉化合物，随着卟啉上硝基数目的增多，其紫外-可见光谱中的S带会出现红移。