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向有机化合物中引入氟原子和含氟基团会对其物理化学性质及生理活性产生很大的影响，在生命科学和材料科学等领域得到广泛应用。有机氟化学的主要任务是含氟有机化合物的合成、转化及其反应规律的探究。但至今，在有机分子指定位点上直接引入氟原子或含氟基团难度很大，尤其是构建芳基五氟化硫衍生物和含偕二氟醚结构的特殊化合物仍然是具有挑战性的研究方向。因此，本文针对上述问题研究了对芳基五氟化硫的直接芳基化反应和偕二氟烯丙基醚/酯化合物的高区域选择性合成反应。全文共分为两个部分: 第一部分:钯催化下芳基五氟化硫的直接芳基化反应。由于芳基五氟化硫衍生物在医药、农药和材料中具有潜在的应用前景，本文以廉价易得的硝基苯基五氟化硫为底物，通过钯催化对其芳环C-H键直接官能团化，成功实现了高效、高区域选择性的直接芳基化偶联反应。该方法简单、对底物官能团兼容性很好以及产率良好到优秀，为芳基五氟化硫衍生物的高效合成提供了简便的方法。 第二部分:钯催化下偕二氟烯丙基醚/酯类化合物的合成。由于缺乏有效的手段，导致偕二氟醚/酯砌块的合成方法和多样性受限。基于目前没有有效合成α-偕二氟烯丙基醚/酯的方法，我们以3-溴-3，3-二氟丙烯衍生物为原料，在钯催化下首次实现了同时对α-和γ-偕二氟烯丙基醚/酯的高区域选择性的合成方法。该反应条件简单、高效、产率优秀，对底物普适性广及反应温和，拓展了具有重要应用价值的偕二氟醚结构的多样性。