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本论文工作主要集中在钯催化芳基硼酸和α，β-不饱和羰基化合物的反应研究。 一.钯催化芳基硼酸与α，β-不饱和酯的串联共轭加成/环化反应的研究—β，β-二取代茚酮化合物的合成 我们在研究不对称Heck反应的时候发现钯/双氮配体催化下芳基硼酸与β，β-二取代α，β-不饱和酯进行反应可以生成茚酮化合物。配体的电子效应对反应有很大影响。我们设计并合成了嘧啶/咪唑啉类型的双氮配体L15，以三氟乙酸钯为钯源，L15为配体，DMAc为溶剂，80℃氧气条件下可以以最高95％的收率得到各种β，β-二取代茚酮类化合物。氘代实验发现产物在羰基α位和苯环4位均有约40％的氘代，反应可能经历一个碳氢键活化的过程。使用(E)-3-异丙基-2-丁烯酸乙酯7d为底物进行不对称催化尝试，可以以80％的收率，65％的ee值得到相应的产物7n。 二.钯催化芳基硼酸与α-取代的环状α，β-不饱和烯酮进行共轭加成反应的研究 研究了钯催化下2-取代环烯酮和苯基硼酸的反应，可以高收率、高d.r.值得到共轭加成的产物。底物范围广泛，芳基硼酸上可以容忍强吸电子基团和强给电子基团，五元环，六元环不饱和烯酮均可以反应，羰基α位的取代基可以是苯基，烷基等，以三氟乙酸钯为钯源，联吡啶为配体，DMAc为溶剂80℃氩气氛围为条件，收率在49-98％之间，d.r.值在10/1-＞20/1之间。对机理进行研究我们认为该反应并不是经过一个经典的烯醇离子质子化的过程，而是直接对钯碳键进行质解的过程。 三.钯催化烯烃的1，2-芳基化氟化的研究 我们发现使用3-甲基-2-(5H)-呋喃酮1和苯基硼酸2a为底物，加入亲电氟试剂如SelectFluor，NFSI可以得到烯烃1，2-芳基化氟化的产物11。当使用乙腈作为溶剂并在体系中加入高氯酸锂可以有效的提高反应收率至32％，d.r.值为1.2/1。反应的机理可能是氟试剂直接对烯醇钯中间体进行氟化的历程。