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本论文主要由两部分组成，第一部分主要围绕叔胺作为亲核性有机催化剂的合成方法学这个主题，以我们小组发展的α-取代的联烯酸酯为底物参与的环加成反应展开，成功实现了叔胺催化的联烯酸酯与硫叶立德的(3+3)环加成反应;第二部分主要研究了Achmatowicz反应，并通过此方法高产率和高对映选择性地合成了5，6-二氢吡喃酮类化合物。 一、通过使用廉价易得的DABCO作为催化剂，成功实现了联烯酸酯和硫叶立德之间的(3+3)环加成反应。在该反应中，联烯酸酯作为3C合成子参与反应，硫叶立德作为与1，3-C,O-双中心亲核试剂，通过叔胺催化得到了含烯基硫基团的多取代4H-吡喃结构，成功地将硫原子引入分子中，从而大大提高了硫叶立德的原子经济性，而不仅仅是作为离去基团应用在有机合成中。 二、以廉价的乙酰呋喃为起始原料，经Moriarty氧化、LPS酶的拆分、Achmatowicz重排、Jones氧化、Luche还原等反应为关键步骤高效率地得到了5，6-二取代二氢吡喃酮类化合物。