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大菅(Micromelumfalcatum(Lour.)Tan.)是芸香科(Rutaceae)小芸木属植物,分布于中国和东南亚的越南、老挝、泰国、菲律宾、柬埔寨等。在我国,具体分布于广东西南部、海南、广西合浦至东兴一带、云南东南部,为无刺灌木或乔木。为了从中发现新的具有生物活性的先导化合物,我们对其进行了化学成分的研究。本论文由三部分组成,第一部分概述小芸木属植物的化学成分及其生物活性的研究进展情况;第二部分研究大菅的化学成分;第三部分报道大菅化学成分的抗菌、抗癌和卤虫幼体致死活性。
本论文采用多种常压柱层析(正相硅胶、反相Rp-18硅胶、凝胶sephadexLH-20)和高效液相色谱从芸香科小芸木属植物大菅(Micromelum falcatum (Lour.)Tan.)根皮的乙醇提取物中共分离了70个化合物,运用MS、IR、UV和NMR等现代光谱学方法鉴定了其中62个化合物,包括20个新化合物和2个新的天然产物。被鉴定的化合物包括33个香豆素类化合物:micromelosides A-G(1-7),murrangatin(8), micromelin(9), minumicrolin(10), hydramicromelin A(11),microminutin(12),6-甲酰基-7-甲氧基香豆素(13),murralongin(14),6-羟基-7-甲氧基香豆素(15),murraol(16),arscotin(17),murralonginol(18),(Z)-osthenone(19),(E)-osthenone(20),isomurralonginol(21),murracarpin(22),microminutinin(23), methoxymicrominutinin(24), microfalcatin isovalerate(25), nucropubescin(26),phebalosin(27),7-羟基-6-甲氧基香豆素(28),citrubuntin(29),thamnosmonin (30),hopeyhopin(31),amottinin(32),casegravol(33); 10个生物碱类化合物:micromelosides H-L(34-38),methyl2-(3-hydroxy-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)acetate(39),3-hydroxy-1-methyl-3-(2-oxopropyl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione(40),N-methylflindersine(41),4-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone (42),N-methylswietenidine-B(43); 10个芳香类化合物:2-甲氧基-5-羟基桂皮酸甲酯(44),threo-syringoylglycerol(45),反式对羟基桂皮酸(46),丁香醛(47),对羟基苯甲醛(48),苯甲酸(49),对羟基苯甲酸(50),没食子酸(51),micromelosides M(52)和N(53);4个木脂素类化合物:micromelosides O-Q(54,56,57),(+)-pinoresinol(55);3个甾体类化合物:胆甾醇(58),豆甾醇(59)和stigrnast-22E-en-3β-ol(60);1个黄酮类化合物:4’,5,7-三羟基-3’,5’-二甲氧基异黄酮(61);以及新结构化合物:山石榴素(62)。
以上化合物中,化合物1-7、34-40、52-54、56-57、62为20个新化合物,化合物41-42为2个新的天然产物。
本文还对大菅的生物活性进行了研究,包括对大菅的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取物进行抗菌的生物活性试验;对分离到的部分单体化合物进行了抗菌、抗癌和卤虫幼体致死活性实验,实验结果表明某些单体化合物对卤虫幼体有较强毒性,有些化合物具有抗癌活性。