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抗胆碱药物是一类重要的神经系统药物，是目前治疗有机磷农药中毒的主要药物之一。M受体拮抗剂，是一类重要的抗胆碱药物，广泛用于许多疾病如帕金森氏综合征、慢性阻塞性肺病及尿失禁等疾病的治疗。 本文第二章主要对抗胆碱药戊乙奎醚工艺进行创新设计、合成研究。工艺以苯乙酮和碳酸二甲酯为原料，经加成、与1，4-二溴丁烷两次SN2、Corey-Chaykovsky环氧化、与奎宁醇SN2开环等步骤，合成了戊乙奎醚原料药，反应条件温和，总收率为42％。通过创新设计，重点研究了“三步常规反应法”、“两步常规反应法”合成苯环戊基甲酮的反应条件，收率分别达到了70％和75％。优化后的反应经至50 g,100 g,500 g等规模放大实验验证，收率可以保持在75-80％之间。该方法解决了目前合成苯环戊基甲酮反应条件苛刻，高催化成本，重金属残留，不能有效放大实现工业化生产这一关键难题，本研究使戊乙奎醚工艺的放大生产成为可能。 慢性阻塞性肺病(Chronic obstructive pulmonary disease，COPD)是一种常见的呼吸系统疾病，其主要表现为呼吸困难，咳嗽，咳痰，气短，胸闷等症状。随着生活环境的不断恶化，慢性阻塞性肺病已严重影响了人们的生活质量。因此，对治疗慢性阻塞性肺病药物的研究与开发具有十分重要的意义。 本文第四章主要对罗氟司特的原有合成工艺进行优化研究，以3,4-二羟基苯甲醛为起始原料，经过烷基化、氧化、酰化等步骤，合成了罗氟司特，总收率约为43％。重点优化了关键中间体4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛的合成条件，收率可达74.64％，其选择性比例最高到达了11∶1，收率和选择性比例均比现有研究有了较大提高，降低了后处理的难度。同时，本研究还对该优化工艺中可能出现几率比较大杂质进行了设计、合成，对罗氟司特下一步的质量研究和反应中控打下了较好基础。