【摘 要】
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近年来,从天然植物提取得到了高生理活性的多种呋喃甾醇类化合物,但许多化合物的天然含量低,且其E环在分离的过程中容易在酸或酶的作用下发生结构的变化,故从天然药物中分离
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近年来,从天然植物提取得到了高生理活性的多种呋喃甾醇类化合物,但许多化合物的天然含量低,且其E环在分离的过程中容易在酸或酶的作用下发生结构的变化,故从天然药物中分离提取该类化合物较为困难,但随着分离技术的提高,一些结构新颖的化合物相继被发现,并且该类化合物在抗癌,抗病毒,抗菌方面表现出良好的生理活性。这些高生理活性化合物及其类似物的合成越来越引起人们广泛的关注,其合成研究对于深入研究该类化合物及解决天然来源不足具有重要的意义。
呋喃环结构单元可能是甾体活性中心之一。带有呋喃环的天然甾体皂苷如甲基原薯蓣皂苷及其多种糖苷化合物均表现出良好的生理活性。本文以具有呋喃环的甲基原薯蓣皂苷化合物为先导,在总结前人构效关系研究的基础上,以薯蓣皂苷元E/F全开环产物3β,16β-二乙酰氧基-26-氯-5-胆甾烯-22-酮(化合物1)为原料,充分利用其完整的骨架及潜在的官能团,通过官能团的转化及衍生化合成了多个呋喃甾醇化合物。在THF-MeOH的混合体系中,将化合物1在弱碱K2CO3醇解,再对C-3位所得的乙酰氧基所得的羟基进行硅醚化保护,然后在弱碱体系中对E环选择性的关环反应,脱水,形成具有二氢呋喃环的呋甾醇类化合物,以该化合物为原料,用LiAlH4还原,形成具有四氢呋喃环的呋甾醇类化合物,在这两个化合物的C-3位进行水解,然后进行双键氧化、还原等结构修饰,设计并合成了5-呋喃甾烯-3β醇,3β,22-二醇-5,24-胆甾二烯,3β-叔丁基二甲基硅氧基-5,25-胆甾二烯-22-甲氧基,3,22-呋甾二烯-3β,26-二醇,3,22-呋喃二烯-26-氯-3β醇,同时对C-3和C-26位选择性糖苷化反应进行了探索。
本文的目标分子及中间体的结构经1H-NMR、13C-NMR、EI-MS的确认。
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