SphingofunginE的全合成以及mycestericinE和pumiliotoxin-A的合成研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:youyoucao_1
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该论文采用手性源途径和不对称合成的方法,对sphingofungin E,mycestericin E两个鞘氨醇类似物以及pumiliotoxin-A类多羟基生物碱展开了合成研究.全文分为以下部分:一.从天然的酒石酸出发,以Baylis-Hillman反应和Wittig反应构建碳链骨架,利用底物控制折非对映专一性双羟化反应以及立体专一性分子内氮开环氧反应建立C-2,3手性中心,以非对映汇聚的方式完成了sphingofungin E的全合成.二.按照类似的策略,对mycestericin E进行了不对称合成研究,用Sharpless不对称双羟化反应和Hatakeyama反应建立目标分子的手性中心.三.从链状原料出发,以Sharpless不对称双羟化反应引入手性,用分子内的胺基开环氧反应和乙酰胺的Claisen缩合反应构筑双环骨架,发展了一条通用的合成路线,完成了allopumiliotoxin267A和homopumiliotoxin223G的表观合成.四.利用活泼叶立德与酯基进行分子内叶立德交换反应生成稳定的β-羰基叶立德,再与醛发生Wittig反应,以一锅法,中等至良好的产率得到3-(芳)亚烷基-哌啶-4-酮,为生物碱的合成建立了一种有价值的方法学.
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