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植物次生代谢产物是植物在长期的进化过程中与生物和非生物因子相互作用的结果，次生代谢产物的生态学功能是当今国际研究的前沿和热点。本论文共由三章组成。第一章论述了马钱科(Loganiaceae)醉鱼草属植物密蒙花（Buddlejaofficinalis Maxim.）的次生代谢产物及其生态功能研究。第二章详细论述了樟科(Lauraceae)新樟属植物新樟(Neocinnamomum delavayi(Lec.) Liou)的次生代谢产物及其专食性昆虫的代谢研究。第三章综述了天然木脂素的生态功能及其代谢研究进展。 采用各种色谱技术及结合现代波谱学方法，从上述两种植物中共分离和鉴定了51个化合物，类型涉及三萜、酚类、紫罗兰酮等，包括2个新的酚苷化合物，1个新的四降环阿尔廷烷三萜和1个新的三萜天然产物，以及1个新的紫罗兰酮苷。采用薄层色谱(TLC)和高效液相色谱（HPLC）比较分析的方法，发现其中6个防御性三萜可定位于密蒙花腺毛中。利用激光显微切割结合核磁共振及高效液相色谱(LMD-NMR-HPLC)技术，发现新樟油细胞主要分泌3个防御性骈双四氢呋喃木脂素，而新樟专食性昆虫宽带峰尺蛾（Dindica polyphaenaria）能将这3个木脂素的甲基醚进行去甲基化代谢，推测为宽带峰尺蛾可能的脱毒机制。 第一章密蒙花的次生代谢产物及其生态功能研究 腺毛是植物叶表皮细胞分化出的一类特殊组织，能够合成结构多样和生物活性广泛的次生代谢产物，并贮存于腺腔中，当受到取食者或微生物进攻时，可直接释放到空气中或分泌到植物表面，为植物提供防御作用。野外观察发现，叶甲科（Chrysomelidae）昆虫日本希跳甲(Hyphasis inconstans Jacoby)专门取食密蒙花的叶，但仅取食叶片正面，且不吃穿叶片，而是留下叶片背面一层富含毛状体的薄膜。显微观察发现，密蒙花叶背面分布着大量分枝状非腺毛和头状腺毛，而正面仅分布着少量星状非腺毛。本研究首先对密蒙花叶中的次生代谢产物进行了研究，共分离鉴定化合物18个，包括1个新的四降环阿尔廷烷三萜和1个新的三萜天然产物，以及1个新的紫罗兰酮苷。随后通过TLC和HPLC相结合的方法，将叶中得到的化合物与叶背面毛状体提取物进行比较分析，发现其中6个三萜可定位于叶背面的腺毛中。对腺毛提取物以及腺毛中的主要三萜成分进行生物活性测试，结果显示它们对杂食性昆虫棉铃虫（Helicoverpa armigera）具有显著的拒食活性，但对日本希跳甲未显示出明显活性。此外，腺毛中的三萜化合物对革兰氏阳性菌具有一定的生长抑制活性，对拟南芥种子的萌发也具有一定的抑制作用。研究结果表明，密蒙花腺毛中的次生代谢产物可为密蒙花防御杂食性昆虫、病原微生物和竞争植物提供帮助，但对专食性昆虫没有明显影响，叶片背面大量密集分布的非腺毛则可能对专食性昆虫起到物理防御的作用。 第二章新樟的次生代谢产物及其生态功能研究 油细胞是一类特殊的分泌细胞，多呈散生状分布于植物各组织中，是芳香油、油脂产生的主要场所。樟科(Lauraceae)是一个大型木本植物类群，叶片含有丰富的油细胞是其典型特征之一，除少数专食性昆虫外，该科植物很少受到其它昆虫的取食。樟科新樟属（Neocinnamomum Liou）植物新樟在云南资源分布丰富，野外观察发现尺蛾科(Geometridae)昆虫宽带峰尺蛾（Dindica polyphaenaria）专门取食该植物的叶，显微镜下观察发现叶片中富含油细胞。对新樟叶的次生代谢产物进行研究，共分离鉴定了8个主要次生代谢产物，分别为黄酮苷、骈双四氢呋喃木脂素以及苯丙素单萜杂合物。通过LMD-NMR-HPLC技术对新樟油细胞及邻近其它叶肉组织的次生代谢产物进行分析，发现3个骈双四氢呋喃木脂素是油细胞中的主要成分，而邻近其它叶肉组织中的主要成分为一个苯丙素单萜杂合物。随后，对宽带峰尺蛾排泄物中的化学成分进行分析，发现宽带峰尺蛾在取食新樟叶后，黄酮苷和苯丙素单萜杂合物并未被代谢，而油细胞中的3个主要木脂素的对位甲氧基被代谢成羟基。生物活性测试表明油细胞中的主要木脂素对杂食性昆虫甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）具有拒食活性，结合文献报道中骈双四氢呋喃木脂素对昆虫的毒性，表明油细胞中木脂素成分可能为新樟对杂食性昆虫的组成型化学防御物质，而专食性昆虫宽带峰尺蛾可以通过对木脂素结构中的甲基醚进行脱甲基化代谢而对该植物产生适应。 本研究还对新樟茎的次生代谢产物进行了系统的分离和鉴定，共得到了化合物27个，包括酚苷、黄酮、木脂素和倍半萜等，其中包括2个新的酚苷类化合物，为新樟的开发利用提供了一定的科学依据。 第三章天然木脂素的生态功能及其代谢研究进展 本章以化学结构分类，综述了到2015年4月天然木脂素类次生代谢产物的生态功能，以及植食性昆虫和微生物对天然木脂素类化合物的代谢研究进展，共引用文献78篇，为深入研究木脂素类化合物在植物与其它生物相互作用和协同进化过程中的生态功能提供参考。