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含硅桥联并环π-共轭体系以其独特的结构特性和分子的多样性在光电功能材料的研究中受到越来越多的关注。并环结构赋予体系以刚性共平面结构，使其共轭较非并环结构母体进一步增强，而硅桥的引入则可影响分子的电子结构进而影响材料的光电性能。探索新的合成路线，设计、合成新型含硅桥联并环结构分子，对于丰富这一新的材料体系，发展新型有机电致发光材料具有重要意义。在总结前人研究工作的基础上，本课题从分子设计的角度出发，设计、合成一系列新型含硅桥联并环结构分子，对其光物理性质及热稳定性等进行了研究，初步探讨了分子结构与性能的关系。具体内容如下：
1.探索新的合成路线，设计并合成了一系列新型双硅桥联三联苯化合物，对其光物理性质的研究表明，硅上取代基的不同对硅桥联三联苯化合物在溶液中的紫外吸收影响很小；烷氧基的引入和螺环结构均使得荧光发射有一定程度的红移。与碳桥联类似化合物相比，硅元素的引入并没有降低化合物的荧光量子效率，化合物在溶液中的荧光量子效率为0.40-0.59。对分子的晶体结构分析表明分子间的C…H…π作用力是这类化合物的最主要晶体堆积驱动力，硅桥的引入使得分子具有良好的共平面性但同时难以形成紧密的π-π堆积，硅上的取代基不同，分子在晶体中的堆积方式不同。
2.采用硅氢加成反应合成了硅桥联三联苯(ST)的模型化合物，设计并合成了一系列以ST为骨架、含共轭或非共轭问隔单元的新型聚合物；聚合物的热分解温度较单体都有大幅提高；在溶液中用非共轭结构单元联接ST的聚合物其最大紫外吸收峰和荧光发射峰与单体基本相同，荧光量子效率也与单体相近，而用共轭结构单元联接ST的聚合物其最大紫外吸收峰和荧光发射峰较单体都有一定的红移，其荧光量子效率与单体相比显著降低；用亚乙基间隔ST的聚合物在不同溶剂中可自组装成不同的形貌。
3.在改进合成方法并高产率合成二溴代硅芴的基础上，设计并采用Sonogashira偶联反应以高产率合成了一系列新型芳炔基取代的硅芴(silafluorene)衍生物(3a-3d)，对其光物理性质及热性质进行了研究。3a-3d在溶液中均有较强的紫外吸收(logε4.7-4.9)和较高的荧光量子效率(0.46-0.89)，炔基末端引入不同的发色团可在较大范围调节化合物的荧光发射波长；化合物还具有较高的热分解温度和较好的光物理性质稳定性。
4.对亲电试剂诱导芳乙炔基取代硅芴衍生物的分子内关环反应进行了探索，发现炔基末端为推电子基时碘诱导关环形成呋喃的反应才可以进行；合成了炔基末端为对甲氧基苯基的化合物3e，3e关环形成碘代的硅桥联苯并呋喃中间体4e，并进一步通过锂化脱碘或Suzuki偶联反应以高产率分别合成了新型硅桥联苯并呋喃衍生物5e和6e。对关环前后化合物的光物理性质进行了研究，发现关环后紫外吸收峰和荧光发射峰的位置变化不大，形成呋喃也不会降低化合物的荧光量子效率。对化合物4e和6e的晶体结构进行了解析，对化合物5e在不同的溶剂中的自组装行为进行了研究。
5.探索了双硅螺芴聚合物的合成，对其光物理性质、热稳定性进行了初步研究；设计并合成了新型硅螺芴小分子化合物，对关键化合物四溴硅螺芴的晶体结构进行了解析，对新型硅螺芴小分子化合物的光物理性质进行了初步研究。