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本文按经典的Alder合成方法,以吡咯和苯甲醛为原料,合成了5,10,15,20-四苯基卟啉,经过区域选择性硝化反应,得到β-硝基四苯基卟啉,并探讨了在硝化反应合成过程中的最佳反应条件;在此基础之上,在较温和条件下对β-硝基四苯基卟啉进行还原,合成了β-氨基四苯基卟啉及其金属配合物. 本文以β-氨基卟啉及其金属配合物为原料与β-萘酚、甲醛缩合反应,得到具有新颖结构的噁嗪并四苯基卟啉化合物;中间体和目标产物经过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱等表征手段对结构进行分析;通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱对中间体和产物进行了光谱分析;并通过单线态氧的测定、凝胶电泳法、紫外-可见光谱滴定法、荧光光谱滴定法对目标产物的生物活性进行了测试. 主要工作如下: (1)以重蒸的吡咯和苯甲醛为原料,丙酸为溶剂,按Alder合成方法,合成了5,10,15,20-四苯基卟啉; (2)以5,10,15,20-四苯基卟啉为原料,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂与醋酸铜反应,得到中心核金属配位的5,10,15,20-四苯基铜卟啉; (3)以5,10,15,20-四苯基铜卟啉为原料,氯仿作溶剂,与醋酸,醋酸酐,硝酸铜反应,得到β-硝基-5,10,15,20-四苯基铜卟啉; (4)以β-硝基-5,10,15,20-四苯基铜卟啉为原料,与硫酸反应得到β-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉; (5)以β-硝基卟啉为原料,与氯化亚锡进行还原反应,得到β-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉; (6)以β-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉为原料,与醋酸铜进行反应得到β-氨基-5,10,15,20-四苯基铜卟啉; (7)以β-氨基-5,10,15,20-四苯基铜卟啉为原料,与甲醛、β-萘酚反应合成具有噁嗪环结构的卟啉金属化合物;并经过去铜反应得到噁嗪环结构的卟啉化合物; (8)产物和中间体经过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱等手段进行表征; (9)通过紫外-可见吸收光谱研究其特征吸收峰的变化及特点;通过荧光光谱研究卟啉化合物的荧光发射光谱; (10)以1,3-二苯基异苯并呋喃为活性氧捕获剂,用分光光度法测定中间体和目标产物在光照下产生的单线态氧能力,发现噁嗪环结构的卟啉化合物具有较好的单线态氧产生能力; (11)采用凝胶电泳法,考察不同浓度梯度下卟啉化合物在无光照和有光照下对pBR322质粒DNA的切割作用,发现噁嗪环结构的卟啉化合物在光照下具有较好的切割质粒DNA能力; (12)通过紫外-可见吸收光谱滴定法测定卟啉化合物与小牛胸腺DNA的结合能力及相互作用模式; (13)通过荧光光谱滴定法测定卟啉化合物与小牛胸腺DNA的结合能力及相互作用模式.