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手性α-羟基酸及其衍生物不仅是非常重要的有机合成中间体，而且可以作为一类应用于不对称合成的催化剂和配体。此外，其还具有广泛的生物活性，在精细化工、食品医药等诸多领域都具有广泛的应用。基于手性α-羟基酸及其衍生物的重要性，发展有效的合成手性α-羟基酸及其衍生物方法具有重要的意义。
第一部分工作是烯酮与邻苯二醌类化合物的不对称[4+2]环加成反应研究。手性三唑氮杂环卡宾可以在温和的条件下，催化双取代的烯酮与邻苯二醌类化合物的[4+2]环加成反应。我们以优秀的产率和对映选择性得到环加成产物。环加成产物有望衍生成具有季碳中心的手性α-羟基酸及其衍生物。
第二部分工作是双取代烯酮与N-Ts氧氮丙啶的不对称[3+2]环加成反应研究。手性三唑氮杂环卡宾可以在温和条件下催化双取代烯酮与N-Ts氧氮丙啶的不对称[3+2]环加成反应。我们以较好的产率、优秀的对映选择性和非对映选择性得到环加成产物。环加成产物除了具有潜在的生物活性外，还可以衍生成具有季碳中心的手性α-羟基酸和手性二醇。值得一提的是，当使用同样从L-焦谷氨酸合成的两种三唑氮杂环卡宾前体盐Cat.1和Cat．2时，该反应可以得到相反的对映选择性。另外，反应以外消旋的N-Ts氧氮丙啶为底物，氮杂环卡宾还实现了对该氧氮丙啶的动力学拆分。
第三部分工作是双取代烯酮与N-Boc氧氮丙啶的不对称[3+2]环加成反应研究。手性三唑氮杂环卡宾在低温条件下可以很好地催化双取代烯酮与N-Boc氧氮丙啶的[3+2]环加成反应。我们以优秀的产率和对映选择性、较好的非对映选择性得到环加成产物。环加成产物除了具有潜在的生物活性外，还可以成功地衍生成手性氨基醇前体。
第四部分工作是单取代烯酮与N-Ts氧氮丙啶的不对称[3+2]环加成反应研究。金鸡纳生物碱可以很好地催化单取代烯酮与N-Ts氧氮丙啶的[3+2]环加成反应。我们以优秀的对映选择性和较好的非对映选择性得到环加成产物。环加成产物除了具有潜在的生物活性外，还可以顺利地衍生成手性1，2-二醇。