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目的:研究3,7,10-三甲基-γ-氨丙基杂氮硅三环类衍生物的合成及对人结肠癌细胞SW480的抗肿瘤效应和对单子叶植物玉米、双子叶植物萝卜的生长调节作用。
方法:
1.以三异丙醇胺和γ-氨丙基三乙氧基硅烷为原料,反应生成中间体化合物3,7,10-三甲基-γ-氨丙基杂氮硅三环(Ⅰ);为了提高活性,增加化合物Ⅰ的脂溶性,使其更易透过细胞膜发挥生物活性作用,将Ⅰ磺酰化得到目标化合物系列之一3,7,10-三甲基-γ=氨丙基杂氮硅三环磺酰胺类衍生物(Ⅱ);将Ⅰ酰化得到目标化合物系列之二3,7,10-三甲基-γ-氨丙基杂氮硅三环酰胺类衍生物(Ⅲa-c):将化合物Ⅰ异氰酸酯化,得到目标化合物系列之三3,7,10-三甲基-γ-氨丙基杂氮硅三环脲类衍生物(Ⅳa-d)。
2.将上述合成的化合物用培养液配制成浓度分别为30μg·mL-1,300μg·mL-1和3000μg·mL-1的溶液,采用四甲基偶氮唑盐比色分析法(MTT法)测试了目标化合物对肿瘤细胞SW480的体外抗肿瘤活性,SPSS软件分析各实验组数据有无统计学意义。
3.将上述合成的化合物用水配制成浓度分别为10ppm,50ppm和100ppm的溶液,采用平皿法测试目标化合物对单子叶植物玉米和双子叶植物萝卜的生长调节作用。
结果:
1.合成的九个产物均为未见报道的新化合物(Ⅰ,Ⅱ,Ⅲa-c,Ⅳa-d),包括一个重要中间体(Ⅰ)。目标化合物的结构均经过IR、1H-NMR、EI-MS和元素分析的确认。
2.合成的化合物(Ⅱ,Ⅲa-c,Ⅳa-d)呈浓度依赖性地抑制细胞SW480的增殖。
3.化合物IVb在浓度为10ppmR寸有抑制萝卜生长的作用,化合物Ⅲa在浓度100ppm时对萝卜生长即无促进也无增长作用。其它化合物都能促进萝卜和玉米的生长,大部分化合物在50ppm时促进增长的效果最明显。
结论:
1.合成了一系列新的3,7,10-三甲基-γ-氨丙基杂氮硅三环类衍生物。
2.合成的化合物能抑制肿瘤细胞sw480的增殖。
3.合成的化合物在合适的浓度范围能促进植物的生长。