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本论文主要讨论以下两部分内容:(1)经中间体2-6合成(±)-Galanthamine的研究;(2)(±)-Galanthamine前体——(±)-Narwedine的合成方法探索及其相关氮取代衍生物合成研究。 第一部分:Galanthamine是一种具有强力的可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂，同时具有乙酰胆碱的神经元烟碱受体变构调节作用，从而可以增强乙酰胆碱的释放。Galanthamine氢溴酸盐于2001年被美国FDA批准用于治疗早期阿尔兹海默症。本章首先利用廉价易得的愈创木酚作为起始原料，经溴代、醚化、偶联、关环、酸解和氧化等六步反应，以49.6％的总收率制得关键中间体内酯2-6。与Guillou报道的路线比较，收率提高近一倍;该路线的另一特色是避免了有毒试剂苯亚硒酸酐的使用，以及反应时间的缩短。进一步在内酯2-6的基础上，通过酰胺化、羰基选择性还原、Pictet-Spengler反应和氢化锂铝还原四步反应，以40％的收率合成(±)-Galanthamine。合成路线以愈创木酚为原料，经十步反应，以20％的总收率合成得到(±)-Galanthamine。 第二部分:在实验室前期工作的基础上，以化合物3-5为原料，依次经过还原胺化、Boc保护和碱关环制备得到关环产物3-9。随后尝试以酸解之后的还原胺化和脱水反应制得Galanthamine前体——Narwedine，但多次的尝试只获得了分子内Michael加成的副产物3-11。以关键中间体3-12为原料，拓展了6个Narwedine的氮取代衍生物，进一步的手性还原、拆分以及活性测试工作正在进行中。