新型手性叔膦有机催化剂在不对称[4+2]环加成反应中的应用

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hanjzh
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由于杂环化合物广泛存在于天然产物、药物以及配体中,对其合成方法的研究具有重要的科学意义。不对称催化杂原子参与的环加成反应,已经成为合成手性杂环化合物的重要途径。目前,手性叔膦类有机催化剂已被成功应用于多种不对称环加成反应,但手性催化剂的类型主要是联萘结构和氨基酸衍生物。  本论文工作设计合成了一类新型基于环己基手性骨架的叔膦类双/多功能有机催化剂,并将它们应用于不对称催化α,β-不饱和亚胺与丁烯酮的[4+2]环加成反应,获得了含有多官能团的手性四氢吡啶类化合物。考察了手性有机催化剂的结构、反应溶剂、反应温度、底物浓度、催化剂用量等因素对[4+2]环加成反应的影响。在优化条件下使用10 mol%基于环己基手性骨架的叔膦类多功能有机催化剂3c,不对称[4+2]环加成反应获得了优良的收率(最高95%)和非对映选择性(最高99∶1 dr),以及较好的对映选择性(最高82% ee)。
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