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多取代手性δ-内酯类化合物广泛存在于多种天然产物及药物分子之中，因此这类化合物的合成备受有机化学家的关注。本论文研究了氮杂环卡宾催化的对映选择性合成多取代δ-内酯类化合物。 论文的第一部分是氮杂环卡宾催化产生简单双烯醇离子及其与靛红的[4+2]环化反应，对映选择性合成吲哚螺环二氢吡喃酮类化合物。研究设计卡宾催化γ位带离去基团的烯醛的反应，经优化，常见的高烯醇离子中间体[3+2]反应得以抑制，反应主要生成简单双烯醇离子中间体，进一步与靛红发生[4+2]环化反应，以中等到良好的收率和对映选择性得到吲哚螺环二氢吡喃酮类化合物。 论文的第二部分是氮杂环卡宾催化的2-芳基羧酸与α，β-不饱和酮的[4+2]环加成反应，高对映选择性合成δ-内酯类化合物。实验采用现场生成酸酐的策略，其在卡宾催化下与α，β-不饱和酮发生环合反应得到δ-内酯类化合物。反应得到以顺式为主的动力学控制产物，对称选择性的控制优异(97-99％ ee)。