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本论文主要开展针对糖类化合物中以硫原子代替氧原子（包括环内与环外）后，这些化合物的合成方法及生物活性研究。全文共分为三章: 第一章 综述了近年来糖化学中硫苷类化合物和硫杂糖类化合物的结构、合成及活性应用。 第二章 HIV糖蛋白gp120表面高密度的表达了高甘露糖型寡糖链，甘露三糖作为高甘露糖型寡糖的核心单位，具有非常重要的生物功能。如促进造血细胞增殖、降血糖、抗肿瘤、提高免疫力等作用。本章开展了相应的含硫苷的甘露三糖及其簇合物的合成与活性研究。以修饰的甘露糖施密特试剂为糖基供体，从甘露糖出发经过11步以11.1％的总收率得到含6-硫甘露糖残基的硫代甘露三糖2-38，并以中间体2-56为原料经过6步以36.2％的总收率获得以均苯三甲酰氯为核心和氨基乙硫醇为连接臂的C3对称簇合物2-58。并对它们进行了血凝抑制性实验和分子对接模拟，结果表明甘露三糖氧苷中的连接氧被硫原子取代后形成的硫代甘露三糖及其簇合物仍然能与ConA相结合，簇合物2-58的抑制活性达到与阳性对照天然氧苷一样的水平，而单体2-38则表现出稍微减弱的活性。 第三章 KRN7000具有多种生物学活性，如抗肿瘤、抗真菌、抗结核病等，能激活NKT细胞并参与多种自身免疫性疾病、动脉粥状硬化和感染性疾病的免疫调节。本章以5-硫-半乳糖施密特试剂和植物鞘氨醇为原料立体选择性地合成了3个硫代KRN7000类似物，并测定了它们的生物活性。免疫测试结果表明化合物3-53和3-54表现出比KRN7000更好的分泌IFN-γ活性，具有Th1选择性。这些实验结果为我们发展新的有潜力的免疫刺激试剂提供了方向。