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碳碳键形成反应是有机化学中最重要反应之一。由于Baylis-Hillman反应具有原子经济性和能够产生多官能团分子等特点,近年来引起人们的广泛关注,成为形成碳碳键的重要方法。该反应能在较温和的条件下实现各种亲电体和活化烯烃化合物α-位的偶联。作为Baylis-Hillman反应的重要组成部分,烯烃特别是具有一定活性的烯烃,由于它们本身的结构特征,具有与一般烯烃不同的独特的性质,是一类非常重要的有机合成中间体。α-羰基二硫缩烯酮属于一类特殊的活化烯烃,经过近百年的发展,α-羰基二硫缩烯酮化学已经在合成有机化学中占有了重要一席,特别是近三十年来发展更快,每年都有相当数量的文章出现,并有数篇综述对这些工作进行了总结。近年来,α-羰基二硫缩烯酮与各种亲电体的反应是我们课题组的重要研究方向。尹彦冰等人首次成功实现了α-乙酰基二硫缩烯酮和芳香醛类化合物的亲电加成反应。随后,刘郁等人发现α-氰基二硫缩烯酮是一类亲核性更高的亲核体,能够和脂肪醛酮反应。因此,进一步研究α-氰基二硫缩烯酮在合成中的应用尤为重要。基于以上的研究,本文着重讨论了α-氰基二硫缩烯酮与Baylis-Hillman加成产物的偶联反应。有效的合成了一系列1,4-戊二烯烃类化合物,并且证实该类化合物是一类很好的1,5-双亲电五碳合成子,进一步发展了[5C + 1X]成环策略,由此建立了一种通用性强、步骤简洁的合成多取代六员碳环、多取代含氮六员杂环化合物的方法。具体研究如下:1.利用已有文献方法合成了一系列Baylis-Hillman产物:无溶剂条件下丙烯腈和各种芳香醛反应,高产率的得到Baylis-Hillman产物。2.在十分温和条件下合成了一系列1,4-戊二烯烃类化合物:在室温和当量BF3.Et2O条件下,高产率的实现了α-氰基二硫缩烯酮类化合物和Baylis-Hillman产物的偶联反应。3.从1,4-戊二烯烃类化合物出发经过[5C + 1X]成环反应,合成了5个芳构化的多取代的不对称联苯以及13个多取代的含氮杂环类化合物。本文合成了27个未见文献报道的新化合物,并且都进行了IR、1H-NMR、13C-NMR等数据表征。