β-环糊精与三种芳香族客体的包结过程研究

• 作 者: 鲍锋
• 出 处: 天津大学
• 发表日期: 2007年期
• 关键词: β-环糊精 对氨基苯甲酸 间氨基苯甲酸 邻氨基苯甲酸 包结物 分子模拟 单晶结构

β-环糊精特有的疏水空腔结构能够选择性包结各种客体分子,形成稳定的包结物,从而达到改善客体分子的水溶性、稳定性等目的,近年来,被广泛的应用于医药、分析、食品、环境等多个领域。本文采用β-环糊精作为主体分子,选取对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸三种同系物作为客体分子,研究了主客体包结过程的分子模拟以及实验表征。研究结果表明:对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸在分子模拟中均与β-环糊精发生了包结作用,对氨基苯甲酸和间氨基苯甲酸的羧基一端先从环糊精的大口端进入空腔,邻氨基苯甲酸的苯环先从大口端进入空腔。当主客体分子发生包结作用后,客体分子在主体分子空腔内纵向有一定幅度的上下振动、轴向有不规则的转动。随时间增长,并没有发现客体分子脱离主体分子空腔的变化。在包结过程中,通过真空中和水环境中模拟结果的对比研究发现水溶液在包结物的形成中对促进包结物形成、稳定包结结构起着重要作用。通过水环境中径向分布函数能验证到环糊精空腔的疏水环境,并观察到β-环糊精羟基与水分子之间存在氢键作用,验证了环糊精外亲水、内疏水的结构。通过对氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸三种同系物包结物结构的对比,发现客体分子的空间结构、取代位置的不同对包结物结构有很大的影响。圆二色谱和1HNMR实验结果与模拟结果存在高度一致的结论,另外,对氨基苯甲酸的单晶结构与模拟结果一致,验证了模拟的正确性,进一步确定了包结物的结构。