【摘 要】
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人肝素酶是一种内切葡萄糖醛酸苷酶,能够将硫酸肝素和肝素降解为寡糖,在维持恶性肿瘤疾病病理学中起着重要作用,因此它可以作为癌症治疗的潜在靶标。
在本文中,我们进行
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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人肝素酶是一种内切葡萄糖醛酸苷酶,能够将硫酸肝素和肝素降解为寡糖,在维持恶性肿瘤疾病病理学中起着重要作用,因此它可以作为癌症治疗的潜在靶标。
在本文中,我们进行了肝素酶底物寡糖的不同路线的全合成研究。首先,我们研究了邻炔基苯甲酸酯给体在肝素类寡糖的合成当中的应用,遗憾的发现反应效果不好。
之后,我们对肝素类寡糖合成的另一条思路进行了探索:利用TEMPO选择性氧化伯羟基的方法在后期一步引入多个羧基从而完成肝素类寡糖合成的新路线。我们利用邻炔基苯甲酸酯给体较好的完成了其中α-糖苷键的构建。目前已经合成到最后一步的TEMPO氧化,初步的反应结果比较复杂,进一步的研究还在继续当中!
最后我们发展了一条模型化合成肝素类寡糖的路线,优化了几种单糖砌块的合成路线,提高了合成效率,并最终使用Gin的直接羟基糖苷化方法高效地合成了目标寡糖骨架。最后,我们通过几步反应对寡糖骨架进行脱保护,O,N-硫酸化,还原苄基最终得到了目标寡糖。
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