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本论文选用吡嗪环为基本单元设计合成具有n-型特性的有机半导体材料，研究其接受电子能力和能带结构变化规律。
1、设计合成了一系列含有吡嗪基元的线性吡嗪稠环化合物，表征了它们基本光学、电化学以及分子聚集行为。随着吡嗪基元的引入和分子共轭长度的增加，吡嗪稠环化合物的起始还原电位从-1.21V升高的-0.62V，LUMO能级从-3.19eV降低到-3.78eV，由一个还原过程增加到三个还原过程，这说明吡嗪稠环化合物接受电子能力提高，n-型特性增强。吡嗪稠环化合物的HOMO能级变化较小，从-5.78eV降低到-5.96eV；能隙从2.59eV降低到2.18eV。此外，吡嗪稠环化合物接受电子能力与吡嗪基元间的共轭程度有关，吡嗪基元之间的共轭程度增强，吡嗪稠环化合物的LUMO能级降低，接受电子能力提高。晶体结构分析表明：吡嗪稠环化合物分子在晶胞中采取面-面柱状堆积方式，相邻分子间的面间距为3.48 A，存在较强的π-π相互作用。核磁共振和光谱实验结果表明：在溶液中存在分子聚集现象，随着吡嗪稠环化合物共轭体系的增大，分子聚集增强。动态光散射实验结果表明：在稀溶液状态中分子聚集形成了纳米结构的聚集体。通过场发射扫描电镜，发现随着吡嗪稠环化合物共轭体系的增大，聚集体从均匀的纳米球状结构变为纳米纤维结构。
2、设计合成了一系列三亚吡嗪稠环化合物，表征了它们基本的光学和电化学性质。芳香性取代基团的引入和在稠环中并入噻吩基元，三亚吡嗪化合物的还原电位从-0.90V升高到-0.47V，LUMO能级从-3.50eV降低到-3.99eV，表明三亚吡嗪化合物接受电子能力提高，n-型特性增强。同时，HOMO能级从-6.40eV升高到-5.14；能隙从2.90eV降低到1.15eV。单晶结构分析表明：苯基取代的三亚吡嗪缺电子稠环化合物在晶胞中采取面-面柱状堆积方式，相邻分子间存在两种相互作用，面间距分别为3.27 A和3.29 A，证明分子间存在强的π-π相互作用。
3、设计合成了一系列以2，3-二氰基吡嗪为电子受体的D-π-A-π-D构型荧光染料分子。由于两个给电子基团处于吡嗪环的邻位抑制了从基态到激发态的分子构型的变化，减小了非辐射衰减，提高了吡嗪化合物的荧光量子效率。以吡嗪荧光染料分子为发光层制备了非掺杂型电致发光器件。荧光量子效率最高的吡嗪化合物表现了最优的综合器件性能，最大亮度为2060cd/m2，外量子效率达1.5％，色坐标为(0.67，0.33)，是性能优良的非掺杂型红色电致发光器件。