【摘 要】
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第一章：向有机化合物中引入三氟甲基，可以改变母体化合物的物理、化学及生物性能，因此三氟甲基化学受到越来越多的研究关注。1H-吲唑是药物学中一类重要的含氮杂环，具有很重要的
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第一章：向有机化合物中引入三氟甲基，可以改变母体化合物的物理、化学及生物性能，因此三氟甲基化学受到越来越多的研究关注。1H-吲唑是药物学中一类重要的含氮杂环，具有很重要的生理与药理活性。虽然很多吲唑化合物的合成方法已经被报道，但是如何简单高效合成3-三氟甲基吲唑类化合物还未见文献报道。论文第一部分尝试利用三氟重氮乙烷作为1,3-偶极子与苯炔中间体通过环加成反应来构建3-三氟甲基吲唑类化合物。通过对氟化物、添加剂、温度和溶剂等条件的筛选，最终，我们选用2.4当量的氟化铯，在苄基三乙基氯化铵（TEBAC）存在下，四氢呋喃做溶剂，25oC下反应，以高达85%的收率得到15个3-三氟甲基吲唑类化合物。第二章：2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物在构建结构及功能多样性分子中具有重要地位；此外，它在许多具有生物活性的天然与非天然产物中广泛存在。本课题组于2012年从廉价易得的原料出发，在温和条件下开发出一种新型快捷的一锅多步合成氟化2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的方法，取得了很好的反应效果，随后又利用此方法得到其中一个氟化产物对应的氯化产物和溴化产物，通过X-射线单晶衍射分析表明，氯化产物主要异构体的立体构型与之前所得氟化产物相同为反式，所得溴化产物的主要异构体的立体构型却为顺式，但并未再对氯化及溴化反应的其他底物进行扩展。为了使我们的工作更加完善和系统，我们在本组前期工作的基础上，第二部分尝试将氟化试剂NFSI换为氯化试剂NCS和溴化试剂NBS，进一步研究了一锅多步合成氯化/溴化2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的反应，共得到36个卤化产物，均取得良好的收率与高的非对映选择性，并对反应历程做出初步推测。
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