2-氯-5-三氯甲基吡啶的合成研究

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2-氯-5-三氯甲基吡啶是农药和医药中间体。研究其高效、低成本、环境友好的合成路线具有较好的前景。针对现有的几条合成路线,反应体系会产生大量废酸造成环境污染的缺陷,提出了工艺比较新颖的以3-甲基吡啶为原料一步氯代的合成路线,确定了合成工艺条件。 本文叙述了以3-甲基吡啶为原料,与氯气经气相、液相反应,在不同的溶剂条件下合成出2-氯-5-三氯甲基吡啶。通过实验,确定了以3-甲基吡啶为原料,经过紫外光照射下与氯气经液相反应合成2-氯-5-三氯甲基吡啶的工艺路线。利用MS谱,1H-NMR谱,13C-NMR谱和JR谱对产物进行了结构分析和鉴定。图谱解析的结果证明了所得产物为2-氯-5-三氯甲基吡啶。同时也证明了此合成路线及方法的正确性。通过量子化学计算对反应机理进行了初步探讨。量子化学计算方法确定了吡啶光氯化反应合成氯代吡啶可能发生的两种反应机理:夺氢氯代机理和加成氯代机理。结果表明,吡啶优先氯化生成2位氯代吡啶。
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