【摘 要】
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本课题探究了基于烷基化反应和Paal-Knorr反应合成19种新型潜香类N-取代吡咯衍生物的反应,研究获得主要结果如下所述:1、以氨基葡萄糖盐酸盐为原料,经过氧化和环化反应,合成四种2-甲基-5-吡咯甲醛化合物（3a-3d）,再以3b和溴代正丁烷4f为模板进行条件筛选,确定了路线一的最优路线,即在K2C03为碱催化剂,MeCN为溶剂,TBAB为相转移催化剂和温度为65℃的条件下,合成16种2-甲基
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本课题探究了基于烷基化反应和Paal-Knorr反应合成19种新型潜香类N-取代吡咯衍生物的反应,研究获得主要结果如下所述:1、以氨基葡萄糖盐酸盐为原料,经过氧化和环化反应,合成四种2-甲基-5-吡咯甲醛化合物（3a-3d）,再以3b和溴代正丁烷4f为模板进行条件筛选,确定了路线一的最优路线,即在K2C03为碱催化剂,MeCN为溶剂,TBAB为相转移催化剂和温度为65℃的条件下,合成16种2-甲基-5-甲酰基-N-取代吡咯衍生物（5a-5p）。2、2,5-二甲基-N-吡咯乙酸（化合物6）分别与异丁醇7a、异丁烯醇7b、异戊烯醇7c进行酯化反应,合成3种2,5-二甲基-N-取代吡咯化合物（8a-8c）。3、选取化合物5b、5c、5f、5h、5k为代表,采用热重（TG-DTG-DSC）联用技术对产物进行初步的热行为分析。结果表明:化合物5b的主要失重区间为205.5℃-320.0℃,最快失重率在310.0℃,全程失重达99.91%;化合物5c的主要失重范围在146.3℃-270℃,在257.50℃时,失重率最大,全程失重达99.12%;化合物5f的主要失重范围在117.7℃-285℃,在267℃时,失重率最大,全程失重达99.26%;化合物5h的主要失重区间为128.6℃-280.1℃,最快失重率在275.0℃,全程失重达82.38%;化合物5k的主要失重区间为108.9-297℃,最快失重率在280.0℃,全程失重达100.00%;因此,热重分析可以说明化合物5b、5c、5f、5h、5k在室温下具有良好的热稳定性,为其热解行为的研究中提供了有效的理论基础。4、选取化合物 5a、5b、5c、5d、5e、5f、5g、5h、5j、5k、51、5m、5n、5o、5p、8a,采用热裂解-气相色谱/质谱（Py-GC/MS）分析其热解行为。从裂解产物上分析,主要热解成分大多为吡咯类衍生物、吡嗪类衍生物、吡啶类衍生物和吲哚类衍生物等致香成分。这些热解产物很多具有独特的风味特征,已被证实作为烟用香精或食用香精投入烟草和食品领域。
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