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本论文共由4章组成。第1章详细论述了火把花属植物秀丽火把花(Colquhounia elegans)腺毛、地上部分、根中的次生代谢产物及其生物功能研究;第2章详细论述了大戟属植物泽漆(Euphorbia helioscopia)乳汁及全株中的次生代谢产物及其生物功能研究;第3章详细论述了大戟属植物南欧大戟(E.peplus)乳汁中次生代谢产物的定性与定量分析及其毒杀线虫活性与作用机制探索研究;第4章综述了抗炎活性天然二萜化合物的研究进展。本论文利用各种色谱分离技术结合现代波谱学方法,从秀丽火把花和泽漆中共分离鉴定了化合物98个,结构类型涉及三萜苷、二萜、倍半萜和黄酮等,其中新的萜类化合物47个,结构类型主要为半日花烷二萜,新颖重排骨架的三萜苷,假白榄烷二萜以及续随子烷二萜。第1章 秀丽火把花的次生代谢产物及其生物功能研究腺毛通常能够合成、分泌以及贮存各种类型的次生代谢产物,这些次生代谢产物具有丰富多变的化学结构和广泛的生物活性。本论文利用激光显微切割(Laser microdissection,LMD)结合超高压液相色谱-质谱联用(UPLC-MS/MS)技术方法,从云南产火把花属植物秀丽火把花(C.elegans)的盾状腺毛中发现了 3个半日花烷二萜化合物(ce-1～3),其中新化合物2个(ce-2和ce-3)。生物活性测试发现化合物ce-1对细胞因子IL-2具有一定的抑制活性,其IC50为26.46±0.98 μM,但对秀丽隐杆线虫和植食性昆虫未显示明显活性。对秀丽火把花茎叶中的次生代谢产物进行了系统深入的研究,从中共分离鉴定了化合物47个,包括新的二萜化合物27个,这些新化合物主要为半日花烷二萜,且C-9侧链结构变化丰富多样,包括呋喃型、螺环型、内酯型、以及内酰胺型等。生物活性测试发现,秀丽火把花中二萜化合物ce-22具有一定的血管紧张素转化酶抑制活性;化合物ce-10在体外对IL-2的分泌有明显抑制作用,IC50为16.12±0.85μM;化合物ce-4和ce-7对LPS诱导RAW264.7细胞产生炎症因子TNF-α的分泌显示较强的抑制作用,IC50分别为15.23±0.01和18.22±1.94 μM,并对四株肿瘤细胞株(NCI-H1975,XLA-07,PC9,HepG2)具有一定的细胞毒活性。对秀丽火把花根中的次生代谢产物进行了深入的研究,从中共分离鉴定了化合物16个,其中新的三萜苷类化合物14个,化合物ce-51和ce-52为具有6/6/6/6稠环的新颖重排骨架四环三萜皂苷,结构经X-衍射证实。生物活性测试发现,化合物ce-51、ce-54、ce-60和ce-62具有免疫增强活性,能促进LPS诱导的RAW 264.7细胞中细胞因子TNF-α和IL-6的产生。本研究首次揭示了秀丽火把花的次生代谢产物及其生物功能,为该植物资源的合理利用提供了一定的科学依据。第2章 泽漆的次生代谢产物及其生物功能研究植物乳汁(Latex)由植物乳汁器所产生,是当植物受到昆虫取食或损伤时迅速在受伤部位释放的一种粘性汁液,大多为植物提供防御功能。本论文经活性筛选发现,泽漆乳汁对秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)具有较强的毒杀活性,其LD50为5.60 μg/mL。随后通过对泽漆乳汁中次生代谢产物的分析与分离,从中共鉴定二萜化合物5个(eh-1-5),包括1个新的假白榄烷二萜(eh-3)和4个已知二萜化合物。生物活性筛选发现,化合物eh-4具有较强的毒杀秀丽隐杆线虫的活性(LD50=18.25μg/mL),表明eh-4为该植物中的主要杀线虫活性物质。此外,eh-4具有较弱的细胞毒活性和中等抗炎活性,对LPS诱导RAW264.7细胞产生的炎症因子TNF-α和MCP-1的抑制活性IC50分别为23.69±1.71和33.69± 3.78 μM。本论文还对泽漆全株次生代谢产物进行了深入研究,从中共分离鉴定了化合物27个,其中二萜化合物20个,包括了 1个新的续随子烷和2个新的假白榄烷二萜化合物。植食性昆虫拒食活性筛选发现,新的二萜化合物对棉铃虫具有较强的拒食活性,EC50在2.05±0.11到4.34±0.16 μg/cm2之间。另外,新化合物eh-7具有中等的细胞毒活性,而eh-13、eh-16和eh-21具有微弱的细胞毒活性。本研究结果不仅揭示了泽漆乳汁及全株中次生代谢产物的化学多样性,还发现了乳汁中毒杀线虫的活性成分,为该植物丰富资源的可持续利用提供了参考价值。第3章 南欧大戟乳汁中的次生代谢产物及其杀线虫活性研究大戟属植物是大戟科中最大的一个属,也是含乳汁最多的一个属。南欧大戟(E.peplus)为含乳汁的一年生草本植物。通过TLC、HPLC以及UPLC-MS/MS的分析比对方法,确认了南欧大戟乳汁中主要次生代谢产物为13个萜类化合物,包括了 12个二萜和1个链状三萜。活性筛选发现,巨大戟烷二萜化合物20-deoxyingenol-3-angelate(ep-12)对秀丽隐杆线虫具有较强的毒杀活性,其LD50为15.70 μg/mL。以秀丽隐杆线虫为模型,探讨了化合物ep-12对线虫活性的初步作用机制。发现该化合物能够抑制秀丽隐杆线虫的咽部抽动频率和后代数目,显著影响线虫的生长发育。从ep-12处理的线虫中发现一个线虫生长阻滞的标志物N-(β-D-glucopyranosyl)indole,表明ep-12能够显著影响秀丽隐杆线虫的体内代谢。通过转录组测序(RNA-seq)分析发现,化合物ep-12能够诱导秀丽隐杆线虫基因组中与细胞过程、代谢、遗传信息过程相关的大量基因表达水平的上调或下调。进一步通过荧光定量PCR技术验证,发现该化合物能促使秀丽隐杆线虫中与细胞凋亡相关基因的表达上调,而与能量代谢相关基因的表达下调。本研究结果揭示了南欧大戟乳汁中萜类次生代谢产物的化学多样性,首次发现了该植物乳汁中毒杀线虫的活性次生代谢产物及其初步的作用机理,为乳汁植物在天然杀虫剂方面的潜在应用价值提供科学依据。第4章 抗炎活性天然二萜化合物研究进展二萜化合物生源上是由4分子异戊二烯聚合而成的天然萜类次生代谢产物,其结构类型非常丰富,包括了半日花烷、贝壳杉烷、松香烷、巨大戟烷、克罗烷等。二萜化合物具有广泛的生物活性,如:抗肿瘤、抗菌和消炎等。目前,新结构二萜化合物及其生物活性研究仍是天然产物化学研究的热点。本章以二萜结构类型为分类依据,对近十年具有抗炎活性的天然二萜化合物进行了文献综述,为该类天然产物的开发与利用提供参考。