【摘 要】
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本文介绍的主要内容为天然离子载体类抗生素IKD-8344的全合成研究。与先前的工作类似我们的合成路线也充分利用了该化合物具有C2对称轴的特点,但手性中心的建立和四氢呋喃环
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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本文介绍的主要内容为天然离子载体类抗生素IKD-8344的全合成研究。与先前的工作类似我们的合成路线也充分利用了该化合物具有C2对称轴的特点,但手性中心的建立和四氢呋喃环的合成通过效率更高的策略来实现。对于目标分子结构中的那些连续分布手性中心的构建我们主要采用了Evans/Crimmins手性辅基诱导的不对称aldol反应,而那些孤立(两侧无其他手性中心)的手性中心则有廉价易得的天然谷氨酸衍生而来。我们首先分别合成了目标分子的组成单元单体羟基酸的C1-C11和C12-C21片段,每个片段都已在适当的阶段引入了所需构型的手性中心,然后通过高效的“烯碳互换反应”(cross metathesis,亦曾被译为“金属复分解反应”)将两片段相互连接起来得到完整的碳链骨架。整个合成中特别值得一提的是目标结构中特征性的四氢呋喃环的构建采用了分子内羟基烷基化反应(醚化反应),其独到之处是底物结构中三个离去基团中有两个是位于极易发生消除反应的羰基的beta-位碳上而且三个环是同时构建的。
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