(Z)-15-二十四碳烯酸及双环吡啶亚胺类化合物的合成

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(Z)-25-二十四碳烯酸是一种长链的不饱和脂肪酸1,具有多种药理活性。本文从易得原料芥酸2出发,通过酯化、还原、溴代反应得到溴代二十二碳烯5,将其通过与乙酰乙酸乙酯和与丙二酸二乙酯反应生成中间体6和7,二者经成酸水解后脱羧均得到了具有药物活性的目标化合物(Z)-25-二十四碳烯酸,产物经甲酯化后通过GC-MS检测,其顺式结构比例大于90%。   双环吡啶类化合物是药物常见的结构单元,在抗肿瘤、抗菌、止痛等方面具有高活性、高选择性,该类化合物的合成与研究近年来备受药物化学家的关注。   从易得原料取代苯乙酮10出发合成二甲缩硫醚11,二甲缩硫醚再与乙二胺或丙二胺或氨基乙醇反应合成了8个杂环烯酮缩胺及其衍生物(13a-h)。然后利用易得原料原甲酸乙酯14,氰乙酸乙酯15及杂环烯酮缩胺(13a-h)为砌块,简单、高效地合成了8个新型双环吡啶亚胺类化合物(16a-h)。   文中目标产物及中间体的结构均得到IR,1HNMR.13CNMR和MS等波谱数据的证实。
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