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癌症一直是长期以来威胁人们生命健康的重大疾病，人们至今尚未找到理想的治疗方法。近年来，越来越多的天然产物被证明有着多样而优良的生物活性，在帮助人们克服众多疾病方面有着广阔的发展前景。研究表明醌类化合物作为天然产物中最为重要的成员之一，在抗肿瘤方面有着优良的生物活性，尤其是蒽醌化合物。然而，像其他的化学药物治疗一样，也存在疗效是否够高、毒副作用是否过大的问题，因此，继续寻找高效低毒的药物，对研究者仍是一个不小的挑战。天然产物化学结构和生物活性的多样性不仅可以直接提供新药或药物先导化合物，更可以为化学合成和结构修饰提供灵感。 本论文综合众多天然来源抗肿瘤活性的醌类化合物及其衍生物的结构，尤其是有着广泛活性的bostrycin及其衍生物，以萘茜为初始原料设计合成了一系列四氢蒽醌衍生物(5-16)。然后分别测试了这些化合物对4种癌细胞(乳腺癌MDA-MB-435、肺癌A549、肝癌HepG2、结肠癌HCT116)的体外抗肿瘤细胞活性，并对其中部分活性优异的化合物(7-9)做了乳腺上皮细胞MCF10A和肺上皮细胞Beas-2B的细胞毒性测试。数据表明该类四氢蒽醌衍生物对上述癌细胞大都有着较好的活性，一些化合物能和上市抗癌药物EPI(Pharmorubicin(@))的活性相媲美。 第一章简单地介绍了癌症及如今常见治疗方法，然后将醌类化合物按照其母核结构分为苯醌、萘醌、蒽醌，并按照醌类化合物的分类综述了天然来源抗肿瘤活性醌类化合物及其衍生物的研究进展。第二章先阐述了本课题合成化合物的设计思路，然后分别叙述了每一个化合物的合成方法及其肿瘤活性测试过程。第三章则讨论了合成过程中的注意事项和一些化合物合成方法的改进，最后对抗肿瘤活性数据做了分析，并得到了一定的构效关系。 所合成的化合物均通过MS，IR，1H NMR，13C NMR和HRMS(EI)等测定和结构表征。