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利用藜芦醚和甲醛缩合而得到的三聚体环三藜芦烃(Cyclotriveratrylene，CTV)是有别于冠醚，环糊精，杯芳烃等的另一类重要大环主体分子。近年来，这种刚性的具有锥形结构的CTV分子及其衍生物被人们广泛研究。CTV衍生物的合成通常是通过对CTC(cyclotricatechylene)或CTG(cyclotriguaiacylen)的上沿进行醚化或酯化，或对aCTV(triaminotrimethoxytribenzocyclononene)的上沿进行酰胺化来完成。最近的研究表明，具有刚性臂的CTV衍生物在作为功能性材料方面有着很强的优势。本论文中我们合成了CTV的卤代衍生物，通过偶联反应合成了一系列具有刚性空腔的衍生物，并对其性质进行了研究。
设计合成了CTV-I3衍生物2-7和2-8，并用Sonogashira-Hagihara偶联反应以较高的收率合成了一系列不同官能团取代的CTV芳基偶联衍生物。在这些衍生物中，比较特殊的是三个树枝状衍生物2-19，2-20和2-21。通过紫外光谱得到它们的带宽分别为:3.49，3.49和3.45 eV。荧光光谱测试发现，2-19和2-20的荧光量子产率可以高达0.64和0.78。进一步电化学性质研究表明，2-19，2-10和2-21的HOMO轨道能量分别为:-6.07，-6.10和-5.92 eV; LUMO轨道的能量为:-2.58，-2.61和-2.47 eV。较高的带宽，以及较好的光电性质使它们有可能成为潜在的OLED的主体材料。
通过Sonogashira-Hagihara偶联反应，合成了CTV上沿由卟啉取代的衍生物3-14和3-15。3-14和3-15与吡啶类三齿配体Py3C6H3和Py3C12H3有很强的分子识别作用，其中3-15与Py3C6H3络合常数高达5.36×108M-1。通过紫外滴定我们测得3-14，3-15与Py3C6H3和Py3C12H3形成1∶1的络合产物，并且用ESI-HRMS我们成功捕获了这四种1∶1的络合物。
通过Sonogashira-Hagihara偶联反应和Suzuki偶联反应，合成了CTV有机多孔材料CTV-CMP-1和CTV-CMP-2。这两种材料有很好的热稳定性和溶剂稳性。通过孔径分布和气体吸附实验发现，CTV-CMP-1和CTV-CMP-2为介孔材料，它们在1.13bar的氢气吸附为0.81 wt％和0.51 wt％。CTV的柱状堆积以及在偶联反应后引入的芳香基团增加了π…π相互作用，可能引起分子的聚集，从而导致较低的BET比表面积，以及氢气吸附量。CTV-CMP-1和CTV-CMP-2在结构上与活性炭类似，可以作为气体吸附和有机物分离的潜在材料。
除了CTV刚性衍生物的研究，还研究了CTG与吡啶类化合物的氢键自组装。在这些晶体中，CTG都为β相的堆积方式。其中，5-4和5-5为同一瓶中培养出来的两种晶体，因为5-5的晶体中含有水分子链而与5-4在颜色上和分子堆积方式上有很大差别。5-4为2D的网状结构，其他晶体为1D链状结构。