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抗稻瘟病介质(Rice blast disease resisting agent,RBDRA),是从感染了稻瘟病的水稻中分离出的数种十八碳的含氧不饱和脂肪酸。其中化合物3、4对水稻稻瘟病菌具有抑制作用,由于它们天然来源非常稀少,因此它们的合成对研究稻瘟病的防治有特别意义。本论文的主要工作是在本实验室研究工作的基础上,利用合成砌块γ-丁内半缩醛48实现对化合物3、4的合成。本论文的另外一部分工作是进一步开发γ-丁内半缩醛化合物的新合成方法,并将其应用到Communiol和Muricatacin类化合物的关键中间体的合成中。本论文所取得的主要结果如下:
一、从异维生素C出发,通过已有方法得到(2R,3R)-γ-丁内酯45,再经八步反应以8%的产率得到化合物54,完成了抗稻瘟病化合物4的形式全合成。
二、进一步发展了二羟基γ-丁内半缩醛48的应用,从48出发两次利用一瓶反应,最终以4步45%的产率简洁高效的合成了灵活多用的手性中间体132。
三、从L-酒石酸出发经4步54%的产率合成了二羟基γ-丁内半缩醛类手性合成砌块147。并进一步从147出发经2步57%的产率简洁高效的合成了灵活多用的手性中间体146。