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色氨酸是生物体内八种必须氨基酸之一,对生物体的新陈代谢起着不可替代的作用。随着人们对色氨酸调节生理作用的认识不断深入,色氨酸的用途逐渐拓宽,需求量不断增加,国内、国外市场也越来越大,所以它的开发前景和效益非常可观。另外,随着手性化学的发展,研究对映体的制备对于药物化学的发展也具有十分重要的意义。
本文主要研究了两条合成L-色氨酸和D-色氨酸的方法:路线一是以吲哚为原料,通过Mannich反应得到芦竹碱,再与乙酰氨基丙二酸二乙酯反应得到3-吲哚基-甲基-乙酰氨基丙二酸二乙酯,水解、脱羧得到N-乙酰基色氨酸;然后以甲醇为溶剂,手性α-苯乙胺为拆分剂成功的拆分了N-乙酰基色氨酸,该拆分方法是未经报道过的新方法。路线二是芦竹碱与乙酰氨基丙二酸二甲酯反应得到3-吲哚基-甲基-乙酰氨基丙二酸二甲酯,在D-α-苯乙胺或L-α-苯乙胺的作用下分别得到ee值为92.1%的L-N-乙酰基色氨酸甲酯和ee值为44.7%的D-N-乙酰基色氨酸甲酯,该方法是未经文献报道不对称合成L-色氨酸和D-色氨酸的新方法。