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本论文共分为三个部分,第一部分研究了以炔丙醇、末端炔和胺为原料,在三氟甲磺酸和三氟甲磺酸铜的催化下“一锅法”合成多取代吡咯;第二部分研究了从炔丙醇和1,3-二羰基化合物出发,以三氯化铁和碘化亚铜为催化剂,在碱的作用下合成二氢呋喃化合物;第三部分探索了从天然的原料出发,合成手性和非手性的系列γ-内酯化合物的合成路线。 吡咯是一类重要的含氮杂环化合物,多取代吡咯化合物广泛的存在于各种天然产物和生物活性分子中,有着良好的生物活性和显著的抗病毒作用。本论文从简单的炔丙醇、末端炔和胺出发,“一锅法合成多取代吡咯”。首先在三氟甲磺酸的作用下,乙腈为溶剂,炔丙醇和末端炔发生取代和水解反应可以顺利的得到γ-炔酮中间体,然后再改用甲苯作溶剂、三氟甲磺酸铜为催化剂,在胺的参与下即可发生缩合、环化反应得到多取代的吡咯,反应过程中的中间体无需分离。该反应的条件简单,无需惰性气体保护,且副产物是水,是环境友好反应。 利用三氯化铁和碘化亚铜催化的炔丙醇和1,3-二羰基化合物的反应,发展了一条合成取代二氢呋喃化合物的途径。炔丙醇与1,3-二羰基化合物首先在三氯化铁的作用下发生亲核取代反应,然后在碘化亚铜和碱的作用下发生环化反应得到二氢呋喃化合物。化合物3d的结构通过X-射线单晶衍射进行确认。与已经报道的方法相比,这种方法具有反应条件温和,产率高,原料简单,中间体无需分离等特点。 γ-内酯化合物作为一类重要的香料化合物,广泛应用于日用化工和香精中。Γ-内酯具有一个手性中心,R构型和S构型的化合物具有不同的香气阈值和香味。由于γ-内酯拥有较高的综合评分而受到了调香师们的青睐,市场需求量逐年增加。对于非手性的,我们以天然糠醛和醇为原料,经五步反应,以比较合理的产率得到了一系列的非手性的γ-内酯化合物。所涉及的反应都为实验室常用反应,操作简单,都可以通过蒸馏的方法进行分离纯化。对于手性的γ-内酯,我们从天然的L-谷氨酸出发,经五步反应合成得到了R构型的γ-壬内酯,总产率约为11％。在反应过程中L-谷氨酸的手性一直保持下来,中间产物都可以采用蒸馏或者重结晶的方法分离,为实现手性γ-内酯化合物的工业化生产奠定了基础。