【摘 要】
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本论文研究了亲核催化的联烯酸酯及烯酮的形式环加成反应。
论文的第一部分内容是有机膦催化的联烯酸酯与三氟甲基芳基酮的[4+2]和[3+2]反应。在有机膦的催化下，α位苄基
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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本论文研究了亲核催化的联烯酸酯及烯酮的形式环加成反应。
论文的第一部分内容是有机膦催化的联烯酸酯与三氟甲基芳基酮的[4+2]和[3+2]反应。在有机膦的催化下，α位苄基取代的联烯酸酯与三氟甲基芳基酮发生[4+2]反应以较好的非对映选择性和中等到优秀的产率生成多取代的二氢吡喃类化合物。简单的联烯酸酯(2，3-丁二烯酸酯)与三氟甲基芳基酮发生[3+2]反应以中等到优秀的产率生成多取代的二氢呋喃类化合物。进一步经催化氢化分别衍生得到多取代的四氢吡喃和四氢呋喃类化合物。此外，我们还对[3+2]反应的不对称催化作了初步的尝试，最好的结果可以达到33％的ee值。
论文的第二部分内容是胺催化的联烯酸酯与三氟甲基芳基酮的[2+2]形式环加成反应。在DABCO的作用下，联烯酸酯与三氟甲基芳基酮发生[2+2]形式环加成反应以中等到优秀的产率生成亚甲基环丁醚衍生物，产物的双键为单一的反式结构。
论文的第三部分内容是Boc保护的MBH醇与三氟甲基芳基酮在三正丁基膦的作用下发生烯化反应以较好的选择性和中等的产率生成共轭二烯。
论文的第四部分内容是氮杂环卡宾催化的烯酮、烯基酰氯分别与亚硝基化合物的[2+2]和[4+2]环合反应。烯酮与亚硝基化合物的[2+2]反应生成氧杂-β-内酰胺，并且可以衍生得到邻二醇或α-羟基酸，反应的产率和不对称诱导效果都非常好。烯基酰氯与亚硝基化合物的[4+2]反应生成氮杂-δ-内酯，是一类有用的合成中间体，底物烯基酰氯的取代基既可以是芳基，也可以是烷基或者烷氧基。
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