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手性吲哚酮骨架广泛存在于天然产物或药物分子结构中，因此，研究新型的手性3-位吲哚酮衍生物的不对称合成方法具有十分重要的意义。本论文主要围绕新型手性3-位吲哚酮的结构设计和不对称合成展开相关研究工作，主要包括以下内容: 首先，采用有机催化的方法，系统地研究了靛红与吲哚酮的不对称Aldol反应，合成了不同结构类型的手性3-羟基-3，3-双吲哚酮。通过考察各种因素对该反应的影响，筛选出了最优的催化剂，建立了良好的催化体系。并对反应底物进行了拓展，取得了良好的化学产率和立体选择性。同时，还对双功能有机催化剂的手性诱导机制进行了探讨。 其次，在有机催化剂的作用下，研究了靛红、苄胺与马来酰亚胺的一锅法1，3-偶极[3+2]环加成反应，手性合成了具有潜在抗癌活性的含有四个连续手性中心（其中包含一个手性季碳中心）的螺环[吡咯3，2-吲哚酮]，该方法条件温和、简单，化学产率良好，非对映体选择性和对映体选择性结果优秀。通过X-单晶衍射确定了产物的绝对构型，并对有机催化的1，3-偶极[3+2]环加成反应可能的手性诱导机理进行了初步的探索。 最后，研究了靛红、2-氨甲基吡啶与靛红衍生的亚胺的1，3-偶极[3+2]环加成反应，构建了具有重要生物活性的含有三个手性中心（其中包含两个手性季碳中心）的双螺环[咪唑-吲哚酮]骨架，化学产率良好，非对映体选择性优秀。这为该类化合物的药物化学研究提供了新的依据。