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席夫碱类化合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有着重要应用。一个多世纪以来,已有大量的有关席夫碱的文献报道,研究最多的是水杨醛类席夫碱。由于它们是水杨醛的衍生物,故还有抑菌、抗菌、抗病毒等特点。
以2-氨基噻唑为原料,经过与芳甲醛反应,制得29种噻唑类席夫碱,其中包括14种5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑和15种4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑类化合物。这些化合物结构经1H NMR确证。同时测试了4种5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑类化合物的单晶结构,分别是：5-(4-甲氧基苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(1)、5-(2-氯苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(3)、5-(2,4-二氯苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(5)和5-(2,4,5-三甲氧基苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(8)。系统分析其键长、键角以及分子内二面角等,发现此类化合物分子内存在强O(1)-H(1)…N(2)氢键,在亚胺基、2.羟基苯环间构成一稳定的六元环,使得这类化合物具有稳定的晶体结构。
在测试目标化合物的药理活性实验中,化合物1～11、15～18、20对鼠环氧酶COX-1的抑制率不明显,部分化合物对COX-2有抑制作用。杀菌活性测试结果表明：5-(4-甲氧基苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(1)(500 mg/L)对水稻纹枯病菌杀菌活性强,抑制率为95％；5-(2,4,5-三甲氧基苯)苄基-4-叔丁基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(8)(25 mg/L)和5-甲基-4-(3-三氟甲基苯)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(19)(500 mg/L)对黄瓜灰霉病菌抑制率分别为53.1％和61.2％；5-(4-甲氧基苯)苄基-4-叔丁基-2-(4-氯苯)苄亚氨基噻唑(10)(25 mg/L)对小麦赤霉病菌和辣椒疫霉病菌抑制率分别为55.1％和51.1％；5-(4-氯苯)苄基-4-叔丁基-2-(4-氯苯)苄亚氨基噻唑(11)(25 mg/L)对小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌抑制率分别为55.1％和61.2％；5-(4-氯苯)苄基-4-叔丁基-2-(4-硝基苯)苄亚氨基噻唑(13)(500 mg/L)对小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌抑制率分别为51.3％和51.9％；化合5-甲基-4-(3-氯苯)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(18)(500 mg/L)和4-(2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(29)(500 mg/L)对油菜菌核病菌抑制率分别为56.1％和65.4％；4-(3-三氟甲基苯)-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑(27)(500 mg/L)对水稻纹枯病菌的抑制率为60.0％；其余化合物无杀菌活性或杀菌活性很低。