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本论文主要研究了在一些不对称反应中，氟原子的引入对反应性能的影响，包括以下四部分内容:(1)手性2-氯四氟乙基亚磺酰醛亚胺的不对称反应研究;(2)手性2-氯四氟乙基亚磺酰酮亚胺的合成及不对称反应研究;(3)一锅法合成三取代的三氟甲基环丙烷;(4)β取代α-氨基酸的合成及催化活性研究。 第一部分，首先对手性2-氯四氟乙基亚磺酰醛亚胺与丙二酸二乙酯的Mannich反应进行了研究。利用三甲基硅基咪唑作为氮负离子中间体稳定剂，在低温条件下，以良好的收率和选择性得到目标产物。接着，又考察了手性2-氯四氟乙基亚磺酰醛亚胺的联烯基化反应。通过对温度和添加剂的筛选，可以调控反应主要得到联烯基胺衍生物。室温下，在反应体系中加入Zn/NaI,能以良好的收率和选择性得到手性的同碳双取代联烯基氨。 第二部分，对手性2-氯四氟乙基亚磺酰酮亚胺的合成及其在Strecker反应中的应用进行了研究。从2-氯四氟乙基亚磺酰胺出发，以Ti(OEt)4为活化剂和脱水剂，以良好的产率得到对应的酮亚胺。由于氟烷基的活化作用，在催化量的CsF作用下，该类酮亚胺能与TMSCN顺利反应得到相应的氰基加成产物。同时利用手性2-氯四氟乙基亚磺酰胺的诱导作用，对酮的不对称还原胺化进行了研究。通过一锅法反应，以良好到优秀的产率和选择性得到酮的还原胺化产物，反应对芳香酮和脂肪酮都适应。 第三部分，通过氮叶立德中间体，一锅法合成了三取代的三氟甲基环丙烷。室温下先加入DABCO生成季铵盐，再加入K2CO3，以中等到良好的产率以及中等的立体选择性合成了一系列三氟甲基环丙烷。 第四部分，设计合成了β位氟取代基的α-氨基酸，并通过与其它β取代α-氨基酸比较，研究了在环己酮的不对称Aldol反应和α-氨基化反应中的氟效应及取代基的影响规律，发现β-氯和β-硅氧基取代的丁氨酸具有较高的催化活性。