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本论文的工作由两部分组成。第一部分是Lewis酸促进的基于1，3-丁二烯骨架的新型串联反应研究，包括第一、二、三章；第二部分是烷基铝、三氟甲磺酸锌催化的胺与碳二亚胺的催化成胍反应研究，包括第四、五、六章。
第Ⅰ部分：
多取代1，3-丁二烯衍生物的合成以及反应性研究是有机化学中一个重要的研究领域。作为官能团化的1，3-丁二烯分子，硅基取代1，3-丁二烯衍生物是一类结构独特、性质丰富的高效合成砌块，在有机合成化学中具有广泛的应用。另一方面，Lewis酸是有机化学中可以活化底物、提高反应选择性、拓展反应的常用工具之一。根据硅基取代1，3-丁二烯衍生物的结构特点和发展概况，并结合本研究室在双金属试剂和单金属试剂研究方面的主要成果，作者提出了自己博士期间的第一个研究方向：在Lewis酸的作用下，利用硅原子和1，3-丁二烯骨架之间的协同作用开发硅基取代1，3-丁二烯衍生物新的反应性，并探索它们在有机合成中的应用，同时考察取代基效应对1，2，3，4-四取代-1，3-丁二烯分子反应性的影响。这部分研究工作包括两个方面：
1.系统研究了1，2，3，4-四取代-1，3-丁二烯分别在有/无Lewis酸存在的情况下与亲双烯体生成Diels-Alder环加成产物或者exo，exo-构型的多取代7-降冰片烯酮衍生物的反应。机理研究表明，硅基取代1，3-丁二烯与马来酸酐在Lewis酸的作用下，高效制备exo，exo-构型的7-降冰片烯酮衍生物的过程是一个由Diels-Alder反应和分子内烯丙基化反应组成的新型串联反应，这种通过原位形成的烯丙基硅片段将分子间Diels-Alder反应和分子内烯丙基化反应串联在一起的思路是一种新的合成策略。
2.在Lewis酸的作用下，基于硅基取代1，3-丁二烯骨架和马来酰胺，作者成功发展了Ene/Allylation、Ene/Allylation/Ene、Ene/Allylation/Diels-Alder、Ene/Allylation/Diels-Alder/Allylation等四种新型串联反应。这是一种新颖的一锅煮式的结合Diels-Alder反应、Ene反应和烯丙基化反应的协同策略，制备了其他方法难以得到的具有潜在应用前景的多环结构。在上述串联反应中，作者在底物适用范围、Lewis酸使用量对串联反应的影响以及中间体的分离等几个方面进行了深入研究。
第Ⅱ部分：
胍作为一类重要的含氮有机化合物，是许多生物活性物质的结构片段，同时也作为碱性催化剂或辅助剂在有机合成中具有广泛应用。胺与碳二亚胺的催化加成反应是一类可以高效的一步合成多取代胍类化合物的方法。作者根据该类催化成胍反应的反应特点和发展现状进行了综述，并结合本研究室在Lewis酸方面的研究工作，提出了自己第二个研究方向：利用商品化试剂发展在温和条件下高效率合成胍衍生物的方法。
1.商品化烷基铝试剂（如AlMe3，AlEt3和AlEt2Cl）可作为良好的催化剂前体催化胺与碳二亚胺的加成反应，通过改变芳香胺的取代基可高效、高产率的获得一系列胍衍生物。该反应条件温和、底物适用范围广，并且芳香C-X（X=F，Cl，Br，Ⅰ）键、硝基以及端炔等官能团均能在该催化反应条件下稳定存在。作为催化剂活性中间体的胍铝配合物也已被成功分离，其结构也得到单晶结构分析确证，研究表明该化合物即为实际的催化物种。
2.Zn（OTf）2可以很好地催化胺与碳二亚胺的加成反应制备多取代胍衍生物。该反应可在空气中进行，并且具有很好的官能团容忍性，甚至高活性的酮羰基和酯基也能在反应中稳定存在。作者对成胍反应的机理进行了深入研究，发现催化成胍反应是通过胍的三氟甲磺酸盐的消除，在反应过程中形成了一个之前未见报道的含“Zn-N”单键的化合物，此化合物为反应中的催化活性中间体。另一方面，作者还研究了芳香胺在当量三氟甲磺酸锌的作用下与碳二亚胺反应制备多取代胍盐衍生物的反应，这是一种胍盐衍生物的全新合成策略。