鱼眼草化学成分及生物活性研究

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本论文工作主要涉及黔产鱼眼草(Dichrocephala integrifolia(L.F.) O.Kuntze, Rev.Gen.)植物化学成分及生物活性研究。  采用固相微萃取技术提取挥发油成分,用气相色谱-质谱联用技术对挥发油进行分析测定,从鱼眼草花挥发油中共鉴定出34个化学成分,占挥发油总组分的89.07%。其中含量较高的组分分别为:大香叶烯-D(35.71%)、β-蒎烯(15.35%)、β-顺式罗勒烯(10.95%)、2,4-二异丙基-1-甲基-乙烯基环己烷(6.64%)、γ-榄香烯(3.90%)等。从鱼眼草茎叶挥发油中共鉴定出28个化学成分,占挥发油总组分的92.05%。其中含量较高的组分分别为邻苯二甲酸二异丁酯(28.25%)、α-红没药醇(9.18%)、β-蒎烯(8.44%)和邻苯二甲酸正丁异辛酯(6.90%)等,鱼眼草花和茎叶挥发油中化学成分有较大差异。  利用多种层析手段对鱼眼草乙醇提取物进行分离和纯化,得到15个单体化合物,通过理化数据和波谱分析方法鉴定了14个单体化合物结构,分别是:正二十二烷(DYY-1),正四十三烷(DYY-2),正十八烷酸(DYY-3),正二十八烷酸(DYY-4),正十八酸甲酯(DYY-5),正二十酸甲酯(DYY-6),4,4-邻甲氧基苯乙烯基-1,1-联苯(DYY-7),十六烷酸三十烷醇酯(DYY-8),脱镁叶绿素甲酯(DYY-9),α-香树脂醇(DYY-10),表木栓醇(DYY-11),△7,22-豆甾烯醇(DYY-12),柳穿鱼素(DYY-13),柳穿鱼素-7-葡萄糖甙(DYY-14)。所有化合物均为首次从该种植物中分离得到。  利用体外 DPPH微量抗氧化模型进行抗氧化活性筛选,结果表明:所得化合物和4个部位的抗氧化活性都不理想。  采用α-葡萄糖苷酶抑制模型进行α-糖苷酶抑制活性测试,结果表明:化合物 DYY-7(IC50=178.92 mg·L-1)有较好的α-糖苷酶抑制活性;化合物DYY-9(IC50=19.23 mg·L-1)和DYY-14(IC50=30.27 mg·L-1)的体外抑制α-糖苷酶抑制活性远高于对照 acarbose(IC50=1081.27 mg·L-1)。  运用纸片扩散法进行抑菌活性筛选,初筛结果表明:所有筛选样品中,化合物 DYY-14和正丁醇部位对小麦赤霉病菌的抑制活性最好(抑菌圈直径 d>2.1 cm),醇提物和石油醚部位对小麦赤霉病菌也有明显抑制效果,抑菌圈直径在1.1~2.0 cm之间;醇提物部位、石油醚部位、乙酸乙酯部位和化合物 DYY-7、 DYY-9、DYY-14对玉米大斑病菌有明显的抑制效果,抑菌圈直径在1.1~2.0 cm之间;所有筛选样品中,化合物 DYY-9、DYY-14和醇提部位、石油醚部位对番茄灰霉病菌的抑制效果最好(d>2.0 cm),乙酸乙酯部位、正丁醇部位对番茄灰霉病菌也有明显抑制效果,抑菌圈直径在1.5~2.0 cm之间。  运用肉汤稀释法进行抑菌活性实验,实验结果表明:石油醚部位和乙酸乙酯部位对金黄色葡萄球菌,肺炎克雷伯氏菌,铜绿假单胞菌都具有抑制作用,乙酸乙酯部位的抑菌活性较好。
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