二萜天然产物aplyviolene的全合成研究

• 作 者: 曹同祥
• 机 构: 南开大学
• 出 处: 南开大学
• 发表日期: 2015年期
• 关键词: 萜化合物 有机合成 串联反应 迈克尔加成

二萜化合物是一类广泛存在的天然产物，其结构复杂多样，变化万千，同时表现出各种生物活性。不仅能为新的有机合成方法学的发展提供方向和挑战，也为合成艺术的展现提供了平台，同时还可以为新药的开发提供重要的先导化合物。重排海绵二萜类化合物，虽然数目不多，但以其结构的独特性、复杂性、以及在合成上的挑战性，吸引了众多化学家的关注和合成研究。　　本研究分为三个部分：第一章，重排海绵二萜天然产物的简介和aplyviolene的全合成工作综述。第二章，阐述我们对 aplyviolene全合成研究的四种策略和研究进展：在我们课题组发展的longefolene全合成中所用高级顺式[5,7]环系中间体的基础上实现对 aplyviolene的构筑；利用分子间自由基串联环化策略构建aplyviolene的顺式[5,7]环系并同时引入复杂五元内酯结构单元；利用分子内自由基迈克尔加成反应构筑aplyviolene的顺式[5,7]环系；利用光学纯含季碳手性中心的底物进行aldol-Henry串联环化以及Tiffeneau-Demjanov重排反应组合实现 aplyviolene中顺式[5,7]环系的构筑。通过这四条路线的探索，我们得到很多有意义的高级中间体，并对其结构进行了精确的表征和确证，为进一步的合成探索研究打下了良好的基础。第三章，实验和数据分析。