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铜催化的乌尔曼偶联反应在有机合成碳杂键和碳碳键的构建中扮演着十分重要的角色。传统的乌尔曼偶联反应具有高温强碱等缺陷。近十年来，随着各类配体的成功引入，铜催化的乌尔曼偶联反应条件得到了很大的改善，其研究也从单纯的碳杂键构建发展到了高效便捷的串联反应，逐渐成为该领域的一个主要发展方向。本论文阐述了铜催化的叠氮-炔[3+2]环加成与乌尔曼偶联反应的串联反应构建几种含氮杂环化合物，主要包括以下三个部分:
一、分别简述了铜催化乌尔曼偶联反应的发展状况，基于该反应的串联反应在杂环合成中的研究进展，以及本课题组在铜催化的串联反应领域的研究成果，并分析了本课题的可行性。
二、主要介绍了通过新型的串联反应合成三氮唑喹喔啉酮衍生物的方法。该类化合物具有苯二氮卓受体及腺苷酸受体的抑制活性和G-蛋白偶联烟酸109A受体的激动活性，但是合成方法存在明显缺陷。我们设计了从N-(2-卤素芳基)丙炔酰胺与叠氮钠出发，以CuI催化，通过叠氮-炔环加成和乌尔曼C-N偶联的新型串联反应，来合成该类化合物。与已有的合成方法相比，本方法原子经济性高、操作简单、原料易得、适用性广。
三、我们进一步设计开发了相似的铜催化的串联反应合成新的三氮唑喹啉酮衍生物。以CuI催化，N-（2-卤芳基）丙炔酰胺化合物与有机叠氮通过叠氮-炔环加成和乌尔曼C-C偶联的串联反应合成以上化合物。同时，我们还将此方法应用到了三氮唑喹啉衍生物的合成中。此方法具有温和、高效、简便、适用性高等优点。