【摘 要】
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本论文围绕1,4-共轭加成反应及其相关反应展开了相应的工作,主要研究了吲哚、格氏试剂作为供体参与的和α,β-不饱和酯或酮的1,4-共轭加成及其相关反应。整个工作可以分为如
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本论文围绕1,4-共轭加成反应及其相关反应展开了相应的工作,主要研究了吲哚、格氏试剂作为供体参与的和α,β-不饱和酯或酮的1,4-共轭加成及其相关反应。整个工作可以分为如下三个部分:第一部分研究了吲哚与α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成反应。首次报道了单质碘、硝酸铈铵(CAN)、对甲苯磺酸(PTSA)催化下吲哚与α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成反应(Michael addition),该反应条件温和,且能够高效率地获得β-吲哚羰基化合物;在此基础上研究了CAN催化下吲哚和具有α,β-不饱和酮结构的呫吨衍生物的反应，CAN或者十二烷基磺酸铟催化下吲哚与黄母醇的反应,高产率得到吲哚参与的SN1反应产物。第二部分分别研究在碘、CAN、十二烷基磺酸铁、米氏酸等在无溶剂、水相超声波条件下研究了吲哚与羰基化合物(醛或者靛红)的缩合反应,高收率获得双吲哚烷基衍生物;接着对CAN超声波条件下吲哚与靛红反应的机理进行了研究,同时合成了一系列非对称的双吲哚化合物。第三部分研究了格氏试剂与α,β-不饱和酯的不对称1,4-共轭加成反应。首次报道了铜(I)与Tol-BINAP络合物诱导作用下,格氏试剂与α,β-不饱和酯的对映选择性的1,4-共轭加成反应,高产率和高对映选择性地获得加成产物β-烷基酯衍生物;在前面工作的基础上,通过优化反应条件,我们还研究了甲基格氏试剂与α,β-不饱和酯的不对称1,4-共轭加成反应。通过核磁、质谱等对反应的机理进行了初步的研究。
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